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Benzo[b]thiophene-2-sulfonic acid (2-aminophenyl)amide → Benzo[b]thiophene-2-sulfonic acid [2-(5-ethenesulfonyl-2-methoxybenzenesulfonylamino)phenyl] amide

HRID 730223
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 730223
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[NH:8][S:9]([C:12]1[S:16][C:15]2[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:14]=2[CH:13]=1)(=[O:11])=[O:10].[CH:21]([S:23]([C:26]1[CH:27]=[CH:28][C:29]([O:36][CH3:37])=[C:30]([S:32](Cl)(=[O:34])=[O:33])[CH:31]=1)(=[O:25])=[O:24])=[CH2:22]>C(Cl)Cl.N1C=CC=CC=1>[CH:21]([S:23]([C:26]1[CH:27]=[CH:28][C:29]([O:36][CH3:37])=[C:30]([S:32]([NH:1][C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=2[NH:8][S:9]([C:12]2[S:16][C:15]3[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:14]=3[CH:13]=2)(=[O:11])=[O:10])(=[O:33])=[O:34])[CH:31]=1)(=[O:24])=[O:25])=[CH2:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 86240018Benzo[b]thiophene-2-sulfonic acid (2-aminophenyl)amideHCID 862400815-Ethenesulfonyl-2-methoxybenzenesulfonyl chloride

Produkt 1

HCID 86605045Benzo[b]thiophene-2-sulfonic acid [2-(5-ethenesulfonyl-2-methoxybenzenesulfonylamino)phenyl] amideAusbeute 49,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1049PyridineLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution of benzo[b]thiophene-2-sulfonic acid (2-aminophenyl)-amide (10 mmol, prepared as in Example 1) in DCM (20 mL) and pyridine (20 mL), 5-ethenesulfonyl-2-methoxybenzenesulfonyl chloride (11 mmol) was added at RT and the reaction mixture was then allowed to stir at RT overnight. The reaction mixture was then diluted with DCM (100 mL). The organic phase was washed with 10% aqueous HCl (100 mL), water (100 mL) and brine (100 mL). The organic phase was dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under vacuum. The residue obtained was purified by flash column chromatography eluting with DCM/EtOAc to obtain benzo[b]thiophene-2-sulfonic acid [2-(5-ethenesulfonyl-2-methoxybenzenesulfonylamino)phenyl] amide (2.8 g). LC: Tr 1.15 min; MS: 565.9 (M+1)+. 1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 4.17 (s, 3H), 6.03 (d, 1H), 6.42 (d, 1H), 6.56 (dd, 1H), 6.81 (dd, 1H), 6.97 (t, 1H), 7.13 (t, 1H), 7.18 (d, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.42-7.52 (m, 2H), 7.62 (s, 1H), 7.80 (d, 1H), 7.83 (d, 1H), 8.04 (dd, 1H), 8.19 (d, 1H) ppm.

Aufarbeitung

  1. washThe organic phase was washed with 10% aqueous HCl (100 mL), water (100 mL) and brine (100 mL)
  2. dry with materialThe organic phase was dried over anhydrous sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated under vacuum
  4. customThe residue obtained
  5. customwas purified by flash column chromatography
  6. washeluting with DCM/EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-128c2b2c43974cedb7804b522ed90e81
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07582673B2

Notizen zur Reaktion

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