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Pyrrolidine → Benzo[b]thiophene-2-sulfonic acid {2-[2-methoxy-5-(2-pyrrolidin-1-yl-ethanesulfonyl)-benzenesulfonylamino]-phenyl}-amide

HRID 730225
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 730225
[CH:1]([S:3]([C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:9]([O:35][CH3:36])=[C:10]([S:12]([NH:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=2[NH:22][S:23]([C:26]2[S:30][C:29]3[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][C:28]=3[CH:27]=2)(=[O:25])=[O:24])(=[O:14])=[O:13])[CH:11]=1)(=[O:5])=[O:4])=[CH2:2].[NH:37]1[CH2:41][CH2:40][CH2:39][CH2:38]1>C1COCC1.C(Cl)Cl>[CH3:36][O:35][C:9]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([S:3]([CH2:1][CH2:2][N:37]2[CH2:41][CH2:40][CH2:39][CH2:38]2)(=[O:4])=[O:5])=[CH:11][C:10]=1[S:12]([NH:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=1[NH:22][S:23]([C:26]1[S:30][C:29]2[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][C:28]=2[CH:27]=1)(=[O:25])=[O:24])(=[O:13])=[O:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 31268PyrrolidineHCID 86605045Benzo[b]thiophene-2-sulfonic acid [2-(5-ethenesulfonyl-2-methoxybenzenesulfonylamino)phenyl] amide

Produkt 1

HCID 11686009Benzo[b]thiophene-2-sulfonic acid {2-[2-methoxy-5-(2-pyrrolidin-1-yl-ethanesulfonyl)-benzenesulfonylamino]-phenyl}-amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of benzo[b]thiophene-2-sulfonic acid [2-(5-ethenesulfonyl-2-methoxybenzenesulfonylamino)phenyl]-amide (0.2 mmol, prepared as in Example 19) in dry THF (2 mL) was added 0.2 mL of pyrrolidine. The resulting reaction mixture was stirred at room temperature for 1 h. The reaction mixture was diluted with DCM (10 mL) and was washed with saturated sodium chloride aqueous solution (25 mL). The organic phase was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under vacuum. The residue obtained was purified by flash column chromatography eluting with EtOAc then DCM/methanol/AcOH (100:2:1 to 100:10:2) to furnish 121 mg of benzo[b]thiophene-2-sulfonic acid {2-[2-methoxy-5-(2-pyrrolidin-1-yl-ethanesulfonyl)-benzenesulfonylamino]phenyl} amide. LC: Tr 0.94 min; MS: 636.8 (M+1)+. 1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 1.68 (m, 4H), 2.38 (m, 4H), 2.78(t, 2H), 3.28 (t, 2H), 4.20 (s, 3H), 6.76 (d, 1H), 6.96 (d, 1H), 7.14 (t, 1H), 7.21 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.41 (t, 1H), 7.49(t, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.79 (d, 1H), 7.83 (d, 1H), 8.07 (d, 1H), 8.26 (d, 1H) ppm.

Aufarbeitung

  1. customThe resulting reaction mixture
  2. washwas washed with saturated sodium chloride aqueous solution (25 mL)
  3. dry with materialThe organic phase was dried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated under vacuum
  5. customThe residue obtained
  6. customwas purified by flash column chromatography
  7. washeluting with EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-38c2dc68d58147aea58165d3ba1e96ad
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07582673B2

Notizen zur Reaktion

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