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Aniline → (E)-3-(4-tert-Butyl-phenyl)-N-phenyl-acrylamide

HRID 730256
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 730256
[C:1]([C:5]1[CH:15]=[CH:14][C:8](/[CH:9]=[CH:10]/[C:11]([OH:13])=O)=[CH:7][CH:6]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(Cl)Cl.Cl.CN(C)CCCN=C=NCC.[NH2:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1>CCOC(C)=O>[C:1]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8](/[CH:9]=[CH:10]/[C:11]([NH:31][C:32]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=2)=[O:13])=[CH:14][CH:15]=1)([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6115AnilineHCID 6344DichloromethaneHCID 7248394-(Tert-butyl)cinnamic acidHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochloride

Produkt 1

HCID 5885566(E)-3-(4-tert-Butyl-phenyl)-N-phenyl-acrylamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

To a 10 mL glass vial was added 4-tert-butyl-trans-cinnamic acid (200 mg, 0.98 mmol, EMKA-Chemie) followed by CH2Cl2 (5 mL), 1-[3-(dimethylamino)propyl]-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (225 mg, 1.17 mmol, Bachem) and aniline (98 uL, 100 mg, 1.08 mmol, Aldrich). The reaction mixture was magnetically stirred at 25° C. for 24 h. EtOAc was added (60 mL) and the mixture washed successively with 1 N NaOH (2×20 mL), 1 N HCl (20 mL), water (20 mL) and satd NaCl (20 mL), dried over MgSO4, filtered and concentrated. Recrystallization from hexane and CH2Cl2 provided the title product as white crystals. MP 141° C. MS (ESI, pos. ion) m/z: 280 (M+1).

Aufarbeitung

  1. washthe mixture washed successively with 1 N NaOH (2×20 mL), 1 N HCl (20 mL), water (20 mL) and satd NaCl (20 mL)
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customRecrystallization from hexane and CH2Cl2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0da29454cdb04e7698bda38a4d2fc137
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07582657B2

Notizen zur Reaktion

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