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Ethyl Acetate → Tert-butyl 4-(5-acetyl-3-chloropyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylate

HRID 730817
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 730817
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]2[C:19]([Cl:20])=[CH:18][C:17]([C:21](=[O:26])N(OC)C)=[CH:16][N:15]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C[Mg+].[Br-].[C:30]([O-])(O)=O.[Na+].CCOC(C)=O>C1COCC1>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]2[C:19]([Cl:20])=[CH:18][C:17]([C:21](=[O:26])[CH3:30])=[CH:16][N:15]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 11646699Tert-butyl 4-(3-chloro-5-(methoxy(methyl)carbamoyl)pyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylateHCID 178418689HCID 178418689, Verbindung

Produkt 1

HCID 11631471Tert-butyl 4-(5-acetyl-3-chloropyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-[3-chloro-5-(methoxy-methyl-carbamoyl)-pyridin-2-yl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester from step (b) above (1.0 g, 2.6 mmol) in anhydrous THF (20 mL) was added MeMgBr (2.6 mL, 3M solution in Et2O, 7.8 mmol, Aldrich) with stirring at 0° C. The reaction mixture was stirred at room temperature for 4 h and poured into satd. aq. NaHCO3 solution (20 mL). After the addition of EtOAc (50 mL), the mixture was washed with brine (20 mL), dried over Na2SO4, filtered, and concentrated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography (70% EtOAc in hexane) to give the title compound as a white solid. MS (ESI, pos. ion) m/z: 340 (M+1).

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction mixture was stirred at room temperature for 4 h
  2. additionpoured into satd
  3. washthe mixture was washed with brine (20 mL)
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (70% EtOAc in hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ec5b8e4605144f82bca94b0529b1f884
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07582761B2

Notizen zur Reaktion

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