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Methyl iodide → N-(5,6-Dichloro-pyridin-3-ylmethyl)-N-methyl-acetamide

HRID 730872
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 730872
[H-].[Na+].[Cl:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH2:11][NH:12][C:13](=[O:15])[CH3:14])[CH:7]=[N:8][C:9]=1[Cl:10].I[CH3:17]>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[Cl:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH2:11][N:12]([CH3:17])[C:13](=[O:15])[CH3:14])[CH:7]=[N:8][C:9]=1[Cl:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 24758Sodium hydrideHCID 19959722N-(5,6-Dichloro-pyridin-3-ylmethyl)-acetamide

Produkt 1

HCID 77230301N-(5,6-Dichloro-pyridin-3-ylmethyl)-N-methyl-acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

NaH (41 mg, 1.0 mmol, Aldrich, 60% dispersion in mineral oil) was added portionwise to a solution of N-(5,6-dichloro-pyridin-3-ylmethyl)-acetamide (150 mg, 0.68 mmol, Example 155d) and iodomethane (0.063 mL, 1.0 mmol, Aldrich) in DMF (3.0 mL) with stirring at room temperature. The mixture was stirred for 30 min at room temperature, diluted with EtOAc (30 mL), washed with water (20 mL) and brine (20 mL), dried over Na2SO4, and filtered. The filtrate was evaporated in vacuo and the residue was purified by silica gel column chromatography, eluting with 80% EtOAc/hexane to give the title compound. MS (ESI, pos. ion) m/z: 233 (M+1).

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was stirred for 30 min at room temperature
  2. washwashed with water (20 mL) and brine (20 mL)
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. customThe filtrate was evaporated in vacuo
  6. customthe residue was purified by silica gel column chromatography
  7. washeluting with 80% EtOAc/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cb20ecbedc6b4f6b97698203f430df0c
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07582761B2

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