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Potassium Iodide → {4-[1-Ethyl-1-(6-methoxy-benzo[b]thiophen-2-yl)-propyl]-2-methyl-phenoxy}-acetic acid methyl ester

HRID 730989
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 730989
[CH2:1]([C:3]([C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([OH:23])=[C:19]([CH3:24])[CH:18]=1)([C:6]1[S:10][C:9]2[CH:11]=[C:12]([O:15][CH3:16])[CH:13]=[CH:14][C:8]=2[CH:7]=1)[CH2:4][CH3:5])[CH3:2].Br[CH2:26][C:27]([O:29][CH3:30])=[O:28].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[I-].[K+]>C(#N)C>[CH3:30][O:29][C:27](=[O:28])[CH2:26][O:23][C:20]1[CH:21]=[CH:22][C:17]([C:3]([CH2:4][CH3:5])([C:6]2[S:10][C:9]3[CH:11]=[C:12]([O:15][CH3:16])[CH:13]=[CH:14][C:8]=3[CH:7]=2)[CH2:1][CH3:2])=[CH:18][C:19]=1[CH3:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 60984Methyl bromoacetateHCID 672728104-[1-Ethyl-1-(6-methoxy-benzo[b]thiophen-2-yl)-propyl]-2-methyl-phenol

Produkt 1

HCID 57835409{4-[1-Ethyl-1-(6-methoxy-benzo[b]thiophen-2-yl)-propyl]-2-methyl-phenoxy}-acetic acid methyl esterAusbeute 49 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 4-[1-ethyl-1-(6-methoxy-benzo[b]thiophen-2-yl)-propyl]-2-methyl-phenol (2.53 g, 7.43 mmol) and acetonitrile (25 mL) is added methyl bromoacetate (0.84 mL, 8.92 mmol), powdered potassium carbonate (4.10 g, 29.72 mmol), and potassium iodide (0.12 g, 0.74 mmol). The resulting slurry is stirred at reflux temperature for 2 h, filtered, and concentrated. The residue is dissolved in diethyl ether (100 mL), washed with water (75 ml), brine (75 mL), dried over MgSO4, filtered, and concentrated to give the title compound (1.5 g, 3.63 mmol, 49%). 1H NMR (CDCl3), δ 0.74 (t, J =7.2 Hz, 6H), 2.17 (q, J =14.7, 7.5 Hz, 4H), 2.25 (s, 3H), 2.30 (s, 2H), 3.80 (s, 3H), 3.86 (s, 3H), 3.60 (d, J=8.6 Hz, 1H), 6.89 (dd, J=8.6, 2.5 Hz, 1H), 7.04 (s, 1H), 7.07 (s, 1H), 7.16 (d, J=2.5 Hz, 1H), 7.55 (d, J=8.9 Hz, 1H).

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux temperature for 2 h
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationconcentrated
  4. dissolutionThe residue is dissolved in diethyl ether (100 mL)
  5. washwashed with water (75 ml), brine (75 mL)
  6. dry with materialdried over MgSO4
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-93aaba64749e443c810ae45169c8079f
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07582775B2

Notizen zur Reaktion

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