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Potassium Carbonate → [4-(1,3-Dibenzyl-2-methyl-1H-indol-5-yl)-phenoxy]-acetonitrile

HRID 731056
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 731056
[CH2:1]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][C:13]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([OH:23])=[CH:19][CH:18]=3)=[CH:14][CH:15]=2)[C:10]([CH2:24][C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)=[C:9]1[CH3:31])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Br[CH2:39][C:40]#[N:41]>CC(C)=O>[CH2:1]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][C:13]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([O:23][CH2:39][C:40]#[N:41])=[CH:19][CH:18]=3)=[CH:14][CH:15]=2)[C:10]([CH2:24][C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)=[C:9]1[CH3:31])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 11534BromoacetonitrileHCID 68814952HCID 68814952, Verbindung

Produkt 1

HCID 68814248[4-(1,3-Dibenzyl-2-methyl-1H-indol-5-yl)-phenoxy]-acetonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The desired product was prepared using a procedure similar to step 5 of example 3. Thus, 4-(1,3-dibenzyl-2-methyl-1H-indol-5-yl)-phenol (0.164 g, 0.406 mmol) was reacted with K2CO3 (0.073 g, 0.528 mmol) and bromoacetonitrile (0.063 g, 0.528 mmol) in acetone (5 ml) to give the product (0.164 g, 0.371 mmol, 91%) as a pale-yellow, viscous oil. 1H NMR (DMSO-d6) a 2.35 (s, 3H), 4.11 (s, 2H), 5.18 (s, 2H), 5.43 (s, 2H), 6.99 (d, J=7.2 Hz, 2H), 7.09-7.13 (m, 3H), 7.20-7.26 (m, 5H), 7.27-7.30 (m, 3H), 7.41 (d, J=8.4 Hz, 1H), 7.56-7.59 (m, 2H), 7.62 (d, J=1.7 Hz, 1H); [ESI(+)], m/z 443 (M+H)+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ea4493b962ad47099b0253947d8d4368
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07582773B2

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