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Ammonium Chloride → HCID 178422617, Verbindung

HRID 731057
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 731057
[CH2:1]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][C:13]([C:17]3[CH:26]=[CH:25][C:20]([O:21][CH2:22][C:23]#[N:24])=[CH:19][CH:18]=3)=[CH:14][CH:15]=2)[C:10]([CH2:27][C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)=[C:9]1[CH3:34])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[N-:35]=[N+:36]=[N-:37].[Na+].[NH4+].[Cl-]>CN(C=O)C>[CH2:1]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][C:13]([C:17]3[CH:26]=[CH:25][C:20]([O:21][CH2:22][C:23]4[NH:37][N:36]=[N:35][N:24]=4)=[CH:19][CH:18]=3)=[CH:14][CH:15]=2)[C:10]([CH2:27][C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)=[C:9]1[CH3:34])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 33557Sodium AzideHCID 68814248[4-(1,3-Dibenzyl-2-methyl-1H-indol-5-yl)-phenoxy]-acetonitrile

Produkt 1

HCID 178422617HCID 178422617, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The desired product was prepared using a procedure similar to step 6 of example 3. Thus, [4-(1,3-dibenzyl-2-methyl-1H-indol-5-yl)-phenoxy]-acetonitrile (0.160 g, 0.362 mmol) was reacted with NaN3 (0.118 g, 1.808 mmol) and NH4Cl (0.097 g, 1.808 mmol) in DMF (5 ml) to give the product (0.136 g, 0.280 mmol, 77%) as a white solid, mp 190-192° C. 1H NMR (DMSO-d6) δ 2.35 (s, 3H), 4.10 (s, 2H), 5.43 (s, 2H), 5.49 (s, 2H), 6.99 (d, J=7.0 Hz, 2H), 7.09-7.13 (m, 3H), 7.20-7.30 (m, 8H), 7.40 (d, J=8.4 Hz, 1H), 7.54 (d, J=8.9 Hz, 2H), 7.60 (d, J=1.7 Hz, 1H); IR (solid) 3030, 2905, 2850, 1605, 1520, 1480, 1440, 1360, 1270, and 1250 cm−1; [ESI(−)], m/z 484 (M−H)−; Anal. Calcd. for C31H27N5O: C, 76.88; H, 5.60; N, 14.42; Found: C, 76.71; H, 5.57; N, 14.37.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dfe9264dfe8e46c794c0e67ab5924326
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07582773B2

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