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Hydrochloric Acid → HCID 58080194, Verbindung

HRID 731541
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 731541
[NH2:1][C@@H:2]([CH2:9][S:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1)[CH2:3][C:4]([N:6]([CH3:8])[CH3:7])=O.CO.Cl>C1COCC1>[NH2:1][C@@H:2]([CH2:9][S:10][C:11]1[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=1)[CH2:3][CH2:4][N:6]([CH3:8])[CH3:7]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 887MethanolHCID 59803658(3R)-3-Amino-N,N-dimethyl-4-(phenylsulfanyl)butanamide

Produkt 1

HCID 58080194HCID 58080194, VerbindungAusbeute 55 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of EXAMPLE 1L (8.68 g, 36.5 mmol) in THF (200 mL) was treated with BH3-dimethylsulfide (18.2 mL, 182.5 mmol) at room temperature, stirred overnight, treated slowly with methanol (20 mL), followed by 2N HCl (50 mL), stirred overnight, and concentrated. The resulting residue was purified by silica gel chromatography eluting with 5% 7N NH3/CH3OH in dichloromethane to give the desired product (4.50 g, 55%). MS (CI) m/e 224 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. stirringstirred overnight
  2. concentrationconcentrated
  3. customThe resulting residue was purified by silica gel chromatography
  4. washeluting with 5% 7N NH3/CH3OH in dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-991bf97da32b4c229899f08f97064be6
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07585858B2

Notizen zur Reaktion

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