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Triethylsilane → HCID 13285353, Verbindung

HRID 731606
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 731606
[Cl:1][CH2:2][C:3]([C:5]1[C:13]2[C:8](=[N:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)[NH:7][CH:6]=1)=O.C([SiH](CC)CC)C>C(O)(C(F)(F)F)=O.CCOC(C)=O.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>[Cl:1][CH2:2][CH2:3][C:5]1[C:13]2[C:8](=[N:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)[NH:7][CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 12052TriethylsilaneHCID 127782172-Chloro-1-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)ethan-1-one

Produkt 1

HCID 13285353HCID 13285353, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 10340
Sodium Carbonate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A stirred solution of 2-chloro-1-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)ethanone (12.5 g) in TFA at room temperature is treated with triethylsilane (72 mL, 7 eq.), stirred for 16 h, diluted with EtOAc and saturated sodium carbonate to pH 8. The phases are separated and the organic phase is dried over MgSO4 and concentrated in vacuo. The resultant residue is purified by flash chromatography (silica gel, 10% EtOAc in ether as eluent) to give the title pyrrolo[2,3-b]pyridine compound, identified by NMR and mass spectral analyses.

Aufarbeitung

  1. customThe phases are separated
  2. dry with materialthe organic phase is dried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe resultant residue is purified by flash chromatography (silica gel, 10% EtOAc in ether as eluent)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1bffaa37e0494f60a8b432b4357e1136
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07585876B2

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