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Tributylphosphine → Ethyl 3-[2,6-difluoro-4-[[4-[[(2-phenylethyl)(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)amino]methyl]benzyl]oxy]phenyl]-propanoate

HRID 732221
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 732221
[C:1]1([CH2:7][CH2:8][N:9]([CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([CH2:28][OH:29])=[CH:24][CH:23]=2)[C:10]2[S:11][CH:12]=[C:13]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=3)[N:14]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[F:30][C:31]1[CH:36]=[C:35](O)[CH:34]=[C:33]([F:38])[C:32]=1[CH2:39][CH2:40][C:41]([O:43][CH2:44][CH3:45])=[O:42].C(P(CCCC)CCCC)CCC.N(C(N1CCCCC1)=O)=NC(N1CCCCC1)=O>O1CCCC1>[F:30][C:31]1[CH:36]=[C:35]([O:29][CH2:28][C:25]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([CH2:21][N:9]([CH2:8][CH2:7][C:1]3[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=3)[C:10]3[S:11][CH:12]=[C:13]([C:15]4[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=4)[N:14]=3)=[CH:27][CH:26]=2)[CH:34]=[C:33]([F:38])[C:32]=1[CH2:39][CH2:40][C:41]([O:43][CH2:44][CH3:45])=[O:42]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 13831TributylphosphineHCID 730421,1'-(Azodicarbonyl)dipiperidineHCID 23082713Ethyl 3-(2,6-difluoro-4-hydroxyphenyl)propanoateHCID 23111783(4-{[(2-Phenylethyl)(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)amino]methyl}phenyl)methanol

Produkt 1

HCID 23143263Ethyl 3-[2,6-difluoro-4-[[4-[[(2-phenylethyl)(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)amino]methyl]benzyl]oxy]phenyl]-propanoate
Ausbeute 56,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

That is, to a solution of [4-[[(2-phenylethyl)(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)amino]methyl]phenyl]methanol (350 mg, 0.87 mmol), ethyl 3-(2,6-difluoro-4-hydroxyphenyl)propanoate (200 mg, 0.87 mmol) and tributylphosphine (0.31 mL, 1.24 mmol) in tetrahydrofuran (30 mL) was added 1,1′-(azodicarbonyl)dipiperidine (320 mg, 1.27 mmol), and the mixture was stirred at room temperature for 18 hr. The insoluble materials were filtered off and the filtrate was concentrated. The residue was purified by silica gel column chromatography to give the title compound (300 mg, yield 56%) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe insoluble materials were filtered off
  2. concentrationthe filtrate was concentrated
  3. customThe residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-636c6d01f8554a69a160691143294237
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07585880B2

Notizen zur Reaktion

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