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Tributylphosphine → HCID 23143237, Verbindung

HRID 732229
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 732229
[C:1]1([CH2:7][CH2:8][N:9]([CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([CH2:28][OH:29])=[CH:24][CH:23]=2)[C:10]2[S:11][CH:12]=[C:13]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=3)[N:14]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[F:30][CH:31]([CH2:37][C:38]1[CH:43]=[CH:42][C:41](O)=[CH:40][CH:39]=1)[C:32]([O:34][CH2:35][CH3:36])=[O:33].C(P(CCCC)CCCC)CCC.N(C(N1CCCCC1)=O)=NC(N1CCCCC1)=O>O1CCCC1>[F:30][CH:31]([CH2:37][C:38]1[CH:43]=[CH:42][C:41]([O:29][CH2:28][C:25]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([CH2:21][N:9]([CH2:8][CH2:7][C:1]3[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=3)[C:10]3[S:11][CH:12]=[C:13]([C:15]4[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=4)[N:14]=3)=[CH:27][CH:26]=2)=[CH:40][CH:39]=1)[C:32]([O:34][CH2:35][CH3:36])=[O:33]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 13831TributylphosphineHCID 730421,1'-(Azodicarbonyl)dipiperidineHCID 12616035Ethyl 2-fluoro-3-(4-hydroxyphenyl)propanoateHCID 23111783(4-{[(2-Phenylethyl)(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)amino]methyl}phenyl)methanol

Produkt 1

HCID 23143237HCID 23143237, VerbindungAusbeute 78 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of [4-[[(2-phenylethyl)(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)amino]methyl]phenyl]methanol (725 mg, 1.81 mmol), ethyl 2-fluoro-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate (300 mg, 1.81 mmol) and tributylphosphine (550 mg, 2.72 mmol) in tetrahydrofuran (30 mL) was added 1,1′-(azodicarbonyl)-dipiperidine (685 mg, 2.72 mmol), and the mixture was stirred at room temperature for 16 hr. The insoluble materials were filtered off and the filtrate was concentrated, and the residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate:hexane=3:97-40:60) to give the title compound (798 mg, yield 78%, 2 steps) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe insoluble materials were filtered off
  2. concentrationthe filtrate was concentrated
  3. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate:hexane=3:97-40:60)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3855956c83f645fb8264f3b5dcf63dfe
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07585880B2

Notizen zur Reaktion

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