Methanol → (2R,4S)-methyl 4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate

HRID 732356Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 732356
S(Cl)(Cl)=O.[OH:5][C@@H:6]1[CH2:10][NH:9][C@@H:8]([C:11]([OH:13])=[O:12])[CH2:7]1.[CH3:14]O>>[CH3:14][O:12][C:11]([C@H:8]1[CH2:7][C@H:6]([OH:5])[CH2:10][NH:9]1)=[O:13]

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 440074(2R,4S)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 7021430(2R,4S)-methyl 4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylateAusbeute 99 %

Versuchsvorschrift

Add thionyl chloride (5.8 mL, 79.4 mmol) to an ice-cold suspension of 4-(S)-hydroxypyrrolidine-2-(R)-carboxylic acid (4.97 g, 31.9 mmol) in methanol (70 mL). Stir 10 min, then warm to room temperature and stir 3.5 h. Concentrate, add methanol and concentrate again to give the title compound as a white solid (7.18 g, 99%).

Aufarbeitung

  1. stirringstir 3.5 h
  2. concentrationConcentrate
  3. additionadd methanol
  4. concentrationconcentrate again

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e17db6fa8dcd4a458cdff2d55940ae00
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
Patentnummer
US07585885B2

Notizen zur Reaktion

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