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2-(R)-(2-(S)-Dibenzylamino-1-(S)-hydroxy-3-phenylpropyl)-5,5-dimethylpyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester → 2-(R)-(2-(S)-Amino-1-(S)-hydroxy-3-phenylpropyl)-5,5-dimethylpyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 732375
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 732375
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C:12]([CH3:14])([CH3:13])[CH2:11][CH2:10][C@@H:9]1[C@@H:15]([OH:39])[C@@H:16]([N:24](CC1C=CC=CC=1)CC1C=CC=CC=1)[CH2:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[H][H]>CO.[OH-].[OH-].[Pd+2]>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C:12]([CH3:14])([CH3:13])[CH2:11][CH2:10][C@@H:9]1[C@@H:15]([OH:39])[C@@H:16]([NH2:24])[CH2:17][C:18]1[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=1)=[O:7])([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 688152432-(R)-(2-(S)-Dibenzylamino-1-(S)-hydroxy-3-phenylpropyl)-5,5-dimethylpyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl esterHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 666977452-(R)-(2-(S)-Amino-1-(S)-hydroxy-3-phenylpropyl)-5,5-dimethylpyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl esterAusbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9942167Palladium hydroxide
Katalysator
HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Dissolve 2-(R)-(2-(S)-dibenzylamino-1-(S)-hydroxy-3-phenylpropyl)-5,5-dimethylpyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (182 mg, 0.34 mmol) in methanol (4 mL) and add 10% palladium hydroxide on carbon (43 mg). Stir under 1 atmosphere of hydrogen gas overnight and filter through a filtering agent, wash with methanol and concentrate to give the title compound as a colorless oil (103 mg, 87% yield).

Aufarbeitung

  1. filtrationfilter through a filtering agent
  2. washwash with methanol
  3. concentrationconcentrate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1cb6c1ecb61540bb864f11eb14f5ac06
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07585885B2

Notizen zur Reaktion

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