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Hydrochloric Acid → (S)-2-sec-Butylamino-6-(cyclopropanesulfonyl-methylamino)-isonicotinic acid

HRID 732388
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 732388
C[O:2][C:3](=[O:23])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([N:10]([S:12]([CH:15]2[CH2:17][CH2:16]2)(=[O:14])=[O:13])[CH3:11])[N:7]=[C:6]([NH:18][C@H:19]([CH2:21][CH3:22])[CH3:20])[CH:5]=1.[OH-].[Na+].Cl>CO>[C@@H:19]([NH:18][C:6]1[CH:5]=[C:4]([CH:9]=[C:8]([N:10]([S:12]([CH:15]2[CH2:16][CH2:17]2)(=[O:13])=[O:14])[CH3:11])[N:7]=1)[C:3]([OH:23])=[O:2])([CH2:21][CH3:22])[CH3:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 68815532(S)-2-sec-Butylamino-6-(cyclopropanesulfonyl-methylamino)-isonicotinic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 68816222(S)-2-sec-Butylamino-6-(cyclopropanesulfonyl-methylamino)-isonicotinic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Dissolve (S)-2-sec-butylamino-6-(cyclopropanesulfonyl-methylamino)-isonicotinic acid methyl ester (600 mg, 1.97 mmol) in methanol (18 mL). Slowly add 2 N NaOH (3 mL) and stir overnight at room temperature. Acidify the mixture to about pH=6 with 5 N HCl and concentrate. Dilute with ethyl acetate (30 mL) and wash the organic layer with saturated aqueous sodium chloride solution, dry (magnesium sulfate) and concentrate to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrate
  2. additionDilute with ethyl acetate (30 mL)
  3. washwash the organic layer with saturated aqueous sodium chloride solution
  4. dry with materialdry (magnesium sulfate)
  5. concentrationconcentrate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dd3065e758874db4949be28ae8a5897c
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07585885B2

Notizen zur Reaktion

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