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Methyl iodide → HCID 135741846, Verbindung

HRID 732932
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 732932
[OH:1][CH:2]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)[CH2:3][N:4]1[C:8]2[NH:9][C:10](=[S:14])[NH:11][C:12](=[O:13])[C:7]=2[CH:6]=[N:5]1.[CH3:21]I>C1COCC1>[OH:1][CH:2]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)[CH2:3][N:4]1[C:8]2[N:9]=[C:10]([S:14][CH3:21])[NH:11][C:12](=[O:13])[C:7]=2[CH:6]=[N:5]1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6328Methyl iodideHCID 136383527HCID 136383527, Verbindung

Produkt 1

HCID 135741846HCID 135741846, VerbindungAusbeute 72 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 7 (2.88 g, 10 mmol) and methyl iodide (7.10 g, 50 mmol) in anhydrous THF (20 mL) was refluxed for 12 h. The solvent and the excess of methyl iodide were removed by distillation under reduced pressure; the oil residue crystallized by adding CHCl3 (10 mL) and was purified by recrystallization with absolute ethanol to give 8a (2.17 g, 72%) as a white solid; mp 208-209° C. 1H NMR: δ 2.51 (s, 3H, CH3), 4.27-4.50 (m, 2H, CH2N), 5.04-5.18 (m, 1H, CHO), 5.68 (d, 1H, OH, disappears with D2O), 7.20-7.42 (m, 5H Ar), 7.97 (s, 1H, H-3). IR cm−1: 3544 (NH), 3450-3350 (OH), 1678 (CO). Anal. (C14H14N4O2S) C, H, N, S.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent and the excess of methyl iodide were removed by distillation under reduced pressure
  2. customthe oil residue crystallized
  3. additionby adding CHCl3 (10 mL)
  4. customwas purified by recrystallization with absolute ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-42cbe7e89d574d32a49ff7bc652e5f7f
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07589086B2

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