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Sodium Carbonate → HCID 69064069, Verbindung

HRID 733134
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 733134
[NH2:1][C:2]1[C:6]([C:7]([O:9][CH2:10][CH3:11])=[O:8])=[CH:5][N:4]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14](Br)[CH:13]=2)[N:3]=1.[F:19][C:20]([F:32])([F:31])[O:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=1B(O)O.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[NH2:1][C:2]1[C:6]([C:7]([O:9][CH2:10][CH3:11])=[O:8])=[CH:5][N:4]([C:12]2[CH:13]=[C:14]([C:23]3[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][C:22]=3[O:21][C:20]([F:19])([F:32])[F:31])[CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 27772042-(Trifluoromethoxy)phenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)HCID 57428254HCID 57428254, Verbindung

Produkt 1

HCID 69064069HCID 69064069, VerbindungAusbeute 74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of the product from Step 1 (0.452 g, 1.45 mmol) in toluene (4 mL) were added 2-trifluoromethoxyphenylboronic acid (0.450 g, 2.18 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0.050 g, 3 mol %) and 2M sodium carbonate (1.45 mL, 2.9 mmol). The reaction was refluxed for 16 hours, then cooled and partitioned between EtOAc and water. The organic phase was washed with saturated sodium bicarbonate, brine and dried over sodium sulfate. The filtrate was concentrated in vacuo, and the crude product was purified by silica-gel chromatography using 4% EtOAc in hexanes to yield 0.42 g of the product (73% yield).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was refluxed for 16 hours
  2. temperaturecooled
  3. custompartitioned between EtOAc and water
  4. washThe organic phase was washed with saturated sodium bicarbonate, brine
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo
  7. customthe crude product was purified by silica-gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7410b260577c43c3af836567371d3bcb
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07589116B2

Notizen zur Reaktion

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