StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Acetone → 3,4-Bis-allyloxyxanthen-9-one

HRID 734181
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 734181
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[C:6](=[O:17])[C:7]3[C:12]([O:13][C:14]=2[C:15]=1[OH:16])=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=3.[CH2:18](Br)[CH:19]=[CH2:20].O.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH3:29][C:30]([CH3:32])=O>ClCCl>[CH2:18]([O:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[C:6](=[O:17])[C:7]3[C:12]([O:13][C:14]=2[C:15]=1[O:16][CH2:32][CH:30]=[CH2:29])=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=3)[CH:19]=[CH2:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 180AcetoneHCID 7841Allyl bromideHCID 57483823,4-Dihydroxy-xanthoneHCID 21835276Potassium carbonate hydrate

Produkt 1

HCID 161050373,4-Bis-allyloxyxanthen-9-oneAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A stirred solution of 3,4-dihydroxyxanthen-9-one (290 mg, 1.27 mmol), allyl bromide (800 μL, 9.20 mmol), potassium carbonate hydrate (1.28 g, 7.77 mmol) and acetone (15.0 mL) was refluxed for 2.5 h. The solution was cooled to room temperature and dichloromethane was added. The mixture was filtered and the filtrate was rotary evaporated to yield 372 mg (95%) of the title compound as a white solid. 1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz): δ 8.33 (dd, J1=7.84 Hz, J2=1.79, 1H), 8.07 (d, J=8.79 Hz, 1H), 7.72 (ddd, J1=8.10 Hz, J2=7.01, J3=1.65, 1H), 7.56 (dd, J1=8.51 Hz, J2=0.55, 1H), 7.38 (ddd, J1=7.76 Hz, J2=7.07, J3=1.03, 1H), 7.00 (d, J=9.06 Hz, 1H), 6.15 (m, 2H), 5.48 (m, 1H), 5.38 (m, 2H), 5.25 (m, 1H), 4.74 (m, 4H).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered
  2. customthe filtrate was rotary evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6404795bc2044cb6ae539d6735e63dab
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07592143B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion