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Ammonia → 3-Bromofuro[3,2-c]pyridin-4-amine

HRID 734306
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 734306
[Br:1][C:2]1[C:6]2[C:7](Cl)=[N:8][CH:9]=[CH:10][C:5]=2[O:4][CH:3]=1.[NH3:12].C(OCC)(=O)C>O1CCOCC1.[Cl-].[Na+].O>[Br:1][C:2]1[C:6]2[C:7]([NH2:12])=[N:8][CH:9]=[CH:10][C:5]=2[O:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 222AmmoniaHCID 8857Ethyl AcetateHCID 106811193-Bromo-4-chlorofuro[3,2-c]pyridine

Produkt 1

HCID 184507953-Bromofuro[3,2-c]pyridin-4-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittelHCID 57417360Sodium chloride; water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

To the solution of 3-bromo-4-chloro-furo[3,2-c]pyridine (3.0 g) in 40 ml of dioxane was added 28% ammonia solution (15 ml) in an autoclave and put into the oil bath. The reaction mixture was allowed to heat up to 150° C. and stir for 5 days at 150° C. The resultant mixture was poured into ethyl acetate and brine. The organic phases was separated, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. The residue was purified by chromatography on a silica gel column to afford 3-bromo-furo[3,2-c]pyridin-4-ylamine (1.3 g). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) ppm 7.93 (d, J=6.1 Hz, 1H), 7.52 (s, 1H), 6.87 (d, J=5.8 Hz, 1H). MS: m/z 213, 215 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customThe organic phases was separated
  2. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by chromatography on a silica gel column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2605b6d7e9534c5fa568433e3c927f9c
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07592352B2

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