StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Piperidine → 2-{4-[5-(4-Chlorophenyl)pyrazin-2-ylethynyl]phenoxy}ethanol

HRID 734881
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 734881
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:13]=[N:12][C:11](I)=[CH:10][N:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[C:15]([C:17]1[CH:26]=[CH:25][C:20]([O:21][CH2:22][CH2:23][OH:24])=[CH:19][CH:18]=1)#[CH:16].N1CCCCC1>C1COCC1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2].[Cu]I>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:9]=[CH:10][C:11]([C:16]#[C:15][C:17]3[CH:26]=[CH:25][C:20]([O:21][CH2:22][CH2:23][OH:24])=[CH:19][CH:18]=3)=[N:12][CH:13]=2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 8082PiperidineHCID 187514152-(4-Ethynylphenoxy)ethan-1-olHCID 859696362-(4-Chlorophenyl)-5-iodopyrazine

Produkt 1

HCID 690588142-{4-[5-(4-Chlorophenyl)pyrazin-2-ylethynyl]phenoxy}ethanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)Katalysator
HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)Katalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Under an argon atmosphere 49 mg (0.06 mmol) of PdCl2(dppf) and 11 mg (0.06 mmol) of CuI were added to a repeatedly degassed solution of 535 mg (3.30 mmol) of 2-(4-chlorophenyl)-5-iodopyrazine, 950 mg (3.30 mmol) of 2-(4-ethynylphenoxy)ethanol, and 0.59 mL (6.00 mmol) of piperidine in 50 mL of THF and the mixture was stirred for 4 hours at RT. The precipitate was suction filtered and washed with acetonitrile. The mother liquor was concentrated, and the precipitate formed was filtered off and washed with acetonitrile. The precipitates were combined. Yield: 700 mg (67% of theoretical); C20H15ClN2O2 (M=350.798); calc.: molpeak (M+H)+:351/353 (Cl); found: molpeak (M+H)+:351/353 (Cl); Rf value: 0.30 (silica gel, PE/EtOAc 1:1).

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. washwashed with acetonitrile
  3. concentrationThe mother liquor was concentrated
  4. customthe precipitate formed
  5. filtrationwas filtered off
  6. washwashed with acetonitrile

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ac501f2c3d544056a1bc86978d6f5c22
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07592358B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion