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Ethanol, 2-(cyclohexylamino)- → (E)-N-(4'-chlorobiphenyl-4-yl)-3-(4-{[cyclohexyl-(2-hydroxyethyl)amino]methyl}phenyl)acrylamide

HRID 735180
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 735180
[CH:1]1([NH:7][CH2:8][CH2:9][OH:10])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[Cl:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([NH:24][C:25](=[O:36])/[CH:26]=[CH:27]/[C:28]3[CH:33]=[CH:32][C:31]([CH2:34]Cl)=[CH:30][CH:29]=3)=[CH:20][CH:19]=2)=[CH:14][CH:13]=1>CN(C=O)C>[Cl:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]2[CH:19]=[CH:20][C:21]([NH:24][C:25](=[O:36])/[CH:26]=[CH:27]/[C:28]3[CH:29]=[CH:30][C:31]([CH2:34][N:7]([CH:1]4[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]4)[CH2:8][CH2:9][OH:10])=[CH:32][CH:33]=3)=[CH:22][CH:23]=2)=[CH:14][CH:13]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 17827Ethanol, 2-(cyclohexylamino)-HCID 68816418(E)-N-(4'-chlorobiphenyl-4-yl)-3-(4-chloromethylphenyl)acrylamide

Produkt 1

HCID 57845786(E)-N-(4'-chlorobiphenyl-4-yl)-3-(4-{[cyclohexyl-(2-hydroxyethyl)amino]methyl}phenyl)acrylamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

0.24 g (1.7 mmol) of 2-cyclohexylaminoethanol are added to a suspension of 130 mg (0.34 mmol) of (E)-N-(4′-chlorobiphenyl-4-yl)-3-(4-chloromethylphenyl)acrylamide in 10 mL of DMF and the mixture is stirred for 48 hours at 80° C. Then the reaction mixture is poured onto water and the precipitate formed is suction filtered and washed with water. The solid is dried in the circulating air dryer at 50° C. Yield: 20 mg (10% of theory); C30H33ClN2O2 (M=489.05); melting point: 178° C.-179° C.; calc.: molecular ion peak (M+H)+: 489/491 (Cl); found: molecular ion peak (M+H)+: 489/491 (Cl).

Aufarbeitung

  1. additionThen the reaction mixture is poured onto water
  2. customthe precipitate formed
  3. filtrationfiltered
  4. washwashed with water
  5. customThe solid is dried in the circulating air dryer at 50° C

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-835557360fcd43bf91259c895398a2d1
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07592373B2

Notizen zur Reaktion

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