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Methyl iodide → HCID 58386789, Verbindung

HRID 73536
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 73536
[Si:1]([O:8][C@@H:9]1[CH2:14][C@@H:13]([OH:15])[CH2:12][N:11]([C:16]([O:18][CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)=[O:17])[CH2:10]1)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].[H-].[Na+].[CH3:28]I>C1COCC1.CCOC(C)=O>[Si:1]([O:8][C@@H:9]1[CH2:14][C@@H:13]([O:15][CH3:28])[CH2:12][N:11]([C:16]([O:18][CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)=[O:17])[CH2:10]1)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 24758Sodium hydrideHCID 58386793HCID 58386793, Verbindung

Produkt 1

HCID 58386789HCID 58386789, VerbindungAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (3R,5R)-benzyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxypiperidine-1-carboxylate (1 eq) in 30 mL of THF was added sodium hydride (1.5 eq) and followed by methyl iodide (5 eq) at 0° C. The reaction mixture was allowed to stir at room temperature for 3 hours. The crude mixture was diluted with 120 mL of EtOAc, washed with brine, then dried over anhydrous MgSO4, filtered, and concentrated in vacuo. The crude residue was purified by flash chromatography (EtOAc:hexanes=1.5) to yield (3R,5R)-benzyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methoxypiperidine-1-carboxylate (93%). LC/MS (m/z): 380.2 (MH+).

Aufarbeitung

  1. washwashed with brine
  2. dry with materialdried over anhydrous MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe crude residue was purified by flash chromatography (EtOAc:hexanes=1.5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b5a1d5e1c9144ac6b6afe674d938647c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08829193B2

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