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Potassium Carbonate → 3-(3-Ethynylphenyl)-2-(2,4,6-trifluorobenzyl)-7-(trifluoromethyl)-2H-indazole

HRID 735449
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 735449
[F:1][C:2]1[CH:33]=[C:32]([F:34])[CH:31]=[C:30]([F:35])[C:3]=1[CH2:4][N:5]1[C:13]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([C:20]#[C:21][Si](C)(C)C)[CH:15]=2)=[C:12]2[C:7]([C:8]([C:26]([F:29])([F:28])[F:27])=[CH:9][CH:10]=[CH:11]2)=[N:6]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CO>[C:20]([C:16]1[CH:15]=[C:14]([C:13]2[N:5]([CH2:4][C:3]3[C:30]([F:35])=[CH:31][C:32]([F:34])=[CH:33][C:2]=3[F:1])[N:6]=[C:7]3[C:12]=2[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]3[C:26]([F:29])([F:27])[F:28])[CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)#[CH:21]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 866030102-(2,4,6-Trifluorobenzyl)-7-(trifluoromethyl)-3-{3-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}-2H-indazole

Produkt 1

HCID 866030133-(3-Ethynylphenyl)-2-(2,4,6-trifluorobenzyl)-7-(trifluoromethyl)-2H-indazoleAusbeute 91,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(2,4,6-trifluorobenzyl)-7-(trifluoromethyl)-3-{3-[(trimethylsilyl)-ethynyl]phenyl}-2H-indazole (1.78 g, 3.54 mmol) and potassium carbonate (0.49 g, 3.54 mmol) in 50 mL of methanol was heated at 50° C. for 2 hours. The reaction mixture was concentrated in vacuo and the residue partitioned between ethyl acetate and H2O. The organic phase was dried (Na2SO4) and concentrated in vacuo to give 1.4 g of a white solid, which was purified by flash chromatography (silica gel 60, hexane-ethyl acetate, 4:1) to give 1.1 g of the title compound.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. customthe residue partitioned between ethyl acetate and H2O
  3. dry with materialThe organic phase was dried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f6c3b4208cae47368f783b6806385578
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07592363B2

Notizen zur Reaktion

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