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Bis-(1H-imidazol-2-YL)-methanone → N-Methyl-3-({3-[2-(2,4,6-trifluorobenzyl)-7-(trifluoromethyl)-2H-indazol-3-YL]phenyl}ethynyl)benzamide

HRID 735453
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 735453
[F:1][C:2]1[CH:38]=[C:37]([F:39])[CH:36]=[C:35]([F:40])[C:3]=1[CH2:4][N:5]1[C:13]([C:14]2[CH:15]=[C:16]([C:20]#[C:21][C:22]3[CH:23]=[C:24]([CH:28]=[CH:29][CH:30]=3)[C:25]([OH:27])=O)[CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)=[C:12]2[C:7]([C:8]([C:31]([F:34])([F:33])[F:32])=[CH:9][CH:10]=[CH:11]2)=[N:6]1.Cl.CN.C(C1NC=CN=1)([C:46]1[NH:47]C=CN=1)=O>CN(C=O)C>[CH3:46][NH:47][C:25](=[O:27])[C:24]1[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[C:22]([C:21]#[C:20][C:16]2[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[C:14]([C:13]3[N:5]([CH2:4][C:3]4[C:2]([F:1])=[CH:38][C:37]([F:39])=[CH:36][C:35]=4[F:40])[N:6]=[C:7]4[C:12]=3[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]4[C:31]([F:32])([F:33])[F:34])[CH:15]=2)[CH:23]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5250894Bis-(1H-imidazol-2-YL)-methanoneHCID 6364545Methylamine hydrochlorideHCID 866030173-({3-[2-(2,4,6-Trifluorobenzyl)-7-(trifluoromethyl)-2H-indazol-3-YL]phenyl}ethynyl)benzoic acid

Produkt 1

HCID 86603018N-Methyl-3-({3-[2-(2,4,6-trifluorobenzyl)-7-(trifluoromethyl)-2H-indazol-3-YL]phenyl}ethynyl)benzamideAusbeute 39,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3-({3-[2-(2,4,6-trifluorobenzyl)-7-(trifluoromethyl)-2H-indazol-3-yl]phenyl}ethynyl)benzoic acid (0.042 g, 0.076 mmol), methyl amine-HCl (0.006 g, 0.076 mmol) and carbonyl diimidazole (0.013 g, 0.076 mmol) in 2 mL DMF was stirred at ambient temperature overnight. The reaction mixture was partitioned with ethyl acetate and H2O. The organic phase was concentrated in vacuo and purified by flash chromatography (silica 60, CH2Cl2—CH3OH, 25:1) to give 0.017 g of the product.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was partitioned with ethyl acetate and H2O
  2. concentrationThe organic phase was concentrated in vacuo
  3. custompurified by flash chromatography (silica 60, CH2Cl2—CH3OH, 25:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-65bada7634b6485aac8a1c2da9ae49da
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07592363B2

Notizen zur Reaktion

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