4-Bromo-2-ethyl-1-iodobenzene → Benzyl 4-(4-bromo-2-ethylphenyl)butanoate

HRID 735544Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 735544
BrC1C=CC(CCCC(O)=O)=C(C)C=1.[C:15]([O:20][CH2:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1)(=[O:19])[CH2:16][CH:17]=[CH2:18].[Br:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][C:32](I)=[C:31]([CH2:36][CH3:37])[CH:30]=1>>[Br:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][C:32]([CH2:18][CH2:17][CH2:16][C:15]([O:20][CH2:21][C:22]2[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=2)=[O:19])=[C:31]([CH2:36][CH3:37])[CH:30]=1

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 27613964-Bromo-2-ethyl-1-iodobenzeneHCID 110193853-Butenoic acid, phenylmethyl esterHCID 578426164-(4-Bromo-2-methylphenyl)butanoic acid

Produkt 1

HCID 57842691Benzyl 4-(4-bromo-2-ethylphenyl)butanoateAusbeute 21 %

Versuchsvorschrift

Using a procedure analogous to that used to prepare 8A, benzyl but-3-enoate (3.63 g, 0.020 mmol, reference for preparation: Cardillo, G.; De Simone, A.; Mingardi, A.; Tomasini, C. Synlett 1995, 11, 1131-2) was reacted with 4-bromo-2-ethyl-iodobenzene (6.23 g, 0.020 mmol) to give 21A (1.5 g, 21%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.18 (t, J=7.69 Hz, 3 H) 1.84-1.94 (m, 2 H) 2.41 (t, J=7.25 Hz, 2 H) 2.55-2.62 (m, 4 H) 5.12 (s, 1 H) 6.96 (d, J=7.91 Hz, 1 H) 7.22 (dd, J=7.91, 2.20 Hz, 1 H) 7.29 (d, J=2.20 Hz, 1 H) 7.30-7.40 (m, 5 H).

Aufarbeitung

  1. customfor preparation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3e46309d7e9945d3bb2600200840fc50
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
Patentnummer
US07592331B2

Notizen zur Reaktion

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