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Triethylamine → benzyl N-[2-(4-bromophenyl)ethyl]-N-methylcarbamate

HRID 735569
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 735569
Cl[C:2]([O:4][CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1)=[O:3].[Br:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([CH2:19][CH2:20][NH:21][CH3:22])=[CH:15][CH:14]=1.C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[Br:12][C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:16]([CH2:19][CH2:20][N:21]([CH3:22])[C:2](=[O:3])[O:4][CH2:5][C:6]2[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=2)=[CH:17][CH:18]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 10387Benzyl chloroformateHCID 18367556[2-(4-Bromophenyl)ethyl](methyl)amine

Produkt 1

HCID 57842600benzyl N-[2-(4-bromophenyl)ethyl]-N-methylcarbamateAusbeute 65 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Benzyl chloroformate (0.97 mL, 6.7 mmol) was added dropwise to a solution of 23B (1.1 g, 5.1 mmol)in CH2Cl2 (26 mL) and triethylamine (1 mL, 7.5 mmol). The reaction mixture washed with brine, dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo. Purification by flash chromatography (0% to 50% EtOAc in hexanes) afforded 28C (1.15 g, 65%) as a clear oil. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 2.70-2.94 (m, 5 H) 3.47 (m, 2 H) 5.08 (m, 2 H) 6.90-7.12 (m, 2 H) 7.26-7.44 (m, 7 H).

Aufarbeitung

  1. washThe reaction mixture washed with brine
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customPurification by flash chromatography (0% to 50% EtOAc in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f4807dc20d9545a48f64f40929e2c19a
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07592331B2

Notizen zur Reaktion

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