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Ethyl Acetate → (R)-2-(4-bromophenyl)propan-1-ol

HRID 735698
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 735698
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C@@H:8]([CH3:12])[C:9](O)=[O:10])=[CH:4][CH:3]=1.CCOC(C)=O>C1COCC1>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C@@H:8]([CH3:12])[CH2:9][OH:10])=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 12953949(R)-2-(4-bromophenyl)propanoic acid

Produkt 1

HCID 54290945(R)-2-(4-bromophenyl)propan-1-olAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 76C (95 mg, 0.42 mmol) in THF (3 mL) at 0° C., was added BH3 (1M in THF, 0.4 mL, 4 mmol). The mixture was stirred rt for 16 h. EtOAc (20 mL) was added, and the organic phase washed with 1M H3PO4, sat. NaHCO3 and brine, dried (Na2SO4), and concentrated to give 76D (90 mg, 100%). MS (ESI) m/z 197.0 (M−H2O+H)+.

Aufarbeitung

  1. washthe organic phase washed with 1M H3PO4, sat. NaHCO3 and brine
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a9617d23127c494ebba9c3869d79d6b0
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07592331B2

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