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Pyrazole → N-(4-tert-butylphenyl)-6-(1H-pyrazol-1-yl)nicotinamide

HRID 736383
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 736383
[NH:1]1[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[N:2]1.[H-].[Na+].[C:8]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([NH:18][C:19](=[O:27])[C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23](Cl)=[N:22][CH:21]=2)=[CH:14][CH:13]=1)([CH3:11])([CH3:10])[CH3:9]>CN(C=O)C>[C:8]([C:12]1[CH:13]=[CH:14][C:15]([NH:18][C:19](=[O:27])[C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([N:1]3[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[N:2]3)=[N:22][CH:21]=2)=[CH:16][CH:17]=1)([CH3:11])([CH3:9])[CH3:10]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1048PyrazoleHCID 24758Sodium hydrideHCID 4811429N-(4-tert-butylphenyl)-6-chloronicotinamide

Produkt 1

HCID 11186276N-(4-tert-butylphenyl)-6-(1H-pyrazol-1-yl)nicotinamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

Pyrazole (0.34 g, 5 mmol) in 10 mL of DMF was treated with sodium hydride (0.2 g in 60% mineral oil) at room temperature. The mixture was then treated with the product from Example 21A in DMF (20 mL) and heated at 100° C. for 4 hours. The reaction mixture was allowed to cool to room temperature and quenched with water. The mixture was filtered and the filter cake was collected as the title compound. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.39 (bs, 1H), 9.01 (dd, 1H), 8.71 (dd, 1H), 8.52 (dd, 1H), 8.07 (d, 1H), 7.7 (m, 1H), 7.65 (m, 2H), 7.4 (m, 2H), 6.6 (m, 1H) 1.25 (s, 9H); MS (ESI+) m/z 321 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to room temperature
  2. customquenched with water
  3. filtrationThe mixture was filtered
  4. customthe filter cake was collected as the title compound

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1f0613dee6c548afacc01352b2bcc0a9
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07595332B2

Notizen zur Reaktion

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