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1-Indanone → Benzoic acid, 4-[(1,3-dihydro-1-oxo-2H-inden-2-ylidene)methyl]-

HRID 736494
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 736494
[C:1]1(=[O:10])[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[CH2:3][CH2:2]1.[C:11]([C:14]1[CH:21]=[CH:20][C:17]([CH:18]=O)=[CH:16][CH:15]=1)([OH:13])=[O:12].[OH-].[K+]>CCO>[O:10]=[C:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[CH2:3][C:2]1=[CH:18][C:17]1[CH:20]=[CH:21][C:14]([C:11]([OH:13])=[O:12])=[CH:15][CH:16]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 67351-IndanoneHCID 120884-Formylbenzoic acidHCID 14797Potassium Hydroxide

Produkt 1

HCID 5033086Benzoic acid, 4-[(1,3-dihydro-1-oxo-2H-inden-2-ylidene)methyl]-Ausbeute 68,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of indanone (2.00 g, 15.1 mmol) and 4-carboxybenzaldehyde (1.89 g, 12.6 mmol) in EtOH (10 ml) was added KOH (1.77 g, 31.5 mmol) at 0° C. The reaction mixture was stirred 30 min at 0° C. then at room temperature for 16 h. The solvent was evaporated and the residue was dissolved in water, acidified to pH 5 with HCl 1 M. The precipitate was filtered and rinsed with water to afford the title compound 273 (2.27 g, 57%) as a yellow solid. LPMS: 264.1 (Calc.); 265.0 (found).

Aufarbeitung

  1. waitat room temperature for 16 h
  2. customThe solvent was evaporated
  3. dissolutionthe residue was dissolved in water
  4. filtrationThe precipitate was filtered
  5. washrinsed with water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4db5fac54b6c456f8645e05c705a45cc
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07595343B2

Notizen zur Reaktion

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