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Triethylamine → HCID 68817247, Verbindung

HRID 736775
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 736775
[CH2:1]1[CH:5]2[CH:6]([NH2:11])[CH:7]([C:8]([OH:10])=[O:9])[CH:2]1[CH:3]=[CH:4]2.[CH2:12]([O:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([S:26](Cl)(=[O:28])=[O:27])=[CH:22][CH:21]=1)[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1.C(N(CC)CC)C>O.O1CCOCC1>[CH2:12]([O:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([S:26]([NH:11][CH:6]2[CH:5]3[CH2:1][CH:2]([CH:3]=[CH:4]3)[CH:7]2[C:8]([OH:10])=[O:9])(=[O:28])=[O:27])=[CH:22][CH:21]=1)[C:13]1[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 224477HCID 224477, VerbindungHCID 47383854-(Benzyloxy)benzene-1-sulfonyl chloride

Produkt 1

HCID 68817247HCID 68817247, VerbindungAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 218864351,4-Dioxane--water (1/1)Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-exo-aminobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-exo-carboxylic acid (4.60 g, 0.03 mol) and 4-benzyloxy-benzenesulfonyl chloride (8.49 g, 0.03 mol) in water-dioxane (30 mL−30 mL) was added triethylamine (8.38 mL, 0.06 mol) at room temperature. The mixture was stirred for 12 h. The solution was concentrated and the residue was dissolved in water (30 mL). The aqueous solution was extracted with ether (50 mL) and the aqueous layer was acidified with 1 N HCI. The white precipitate was collected and dried to give 3-(4-benzyloxy-benzenesulfonylamino)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid (98% yield). Mp=201-203° C. (white solid).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe solution was concentrated
  2. dissolutionthe residue was dissolved in water (30 mL)
  3. extractionThe aqueous solution was extracted with ether (50 mL)
  4. customThe white precipitate was collected
  5. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1c6cf919d62b4217a25ce8919f373840
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07595327B2

Notizen zur Reaktion

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