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Hydrochloric Acid → (3R,4R)-4-(4-(benzyloxy)phenylsulfonamido)-3-methyl-tetrahydro-2H-pyran-3-carboxylic acid

HRID 736784
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 736784
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([S:15]([NH:18][C@@H:19]2[CH2:24][CH2:23][O:22][CH2:21][C@:20]2([CH3:29])[C:25]([O:27]C)=[O:26])(=[O:17])=[O:16])=[CH:11][CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[OH-].[Na+].Cl>C1COCC1.CO>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([S:15]([NH:18][C@@H:19]2[CH2:24][CH2:23][O:22][CH2:21][C@:20]2([CH3:29])[C:25]([OH:27])=[O:26])(=[O:16])=[O:17])=[CH:11][CH:10]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 68818813(3R,4R)-methyl 4-(4-(benzyloxy)phenylsulfonamido)-3-methyl-tetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 68819207(3R,4R)-4-(4-(benzyloxy)phenylsulfonamido)-3-methyl-tetrahydro-2H-pyran-3-carboxylic acidAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

(3R,4R)-Methyl 4-(4-(benzyloxy)phenylsulfonamido)-3-methyl-tetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate (856 mg, 2.04 mmol) was stirred with 15% NaOH (5 mL) in THF (5 mL) and MeOH (5 mL) at 45° C. overnight. The mixture was then cooled to 0° C. and acidified with 2N HCl to pH ˜3. After extraction with ethyl acetate the organics were washed with brine, dried over MgSO4, and concentrated. The residue was triturated with ether to yield 726 mg (88%) of (3R,4R)-4-(4-(benzyloxy)phenylsulfonamido)-3-methyl-tetrahydro-2H-pyran-3-carboxylic acid as a white solid. MS: (M+Na)+=428.0; (M−H)−=404.1.

Aufarbeitung

  1. extractionAfter extraction with ethyl acetate the
  2. washorganics were washed with brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was triturated with ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bc3f706328504a67ae19cbf9e9b78d93
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07595327B2

Notizen zur Reaktion

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