Piperidine → N-(4-Fluoro-benzyl)-4-(3-piperidin-1-yl-indazole-1-sulfonyl)-benzamide

HRID 737028

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 737028
Cl[C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[N:4]([S:11]([C:14]2[CH:30]=[CH:29][C:17]([C:18]([NH:20][CH2:21][C:22]3[CH:27]=[CH:26][C:25]([F:28])=[CH:24][CH:23]=3)=[O:19])=[CH:16][CH:15]=2)(=[O:13])=[O:12])[N:3]=1.[NH:31]1[CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32]1>CCOC(C)=O>[F:28][C:25]1[CH:26]=[CH:27][C:22]([CH2:21][NH:20][C:18](=[O:19])[C:17]2[CH:29]=[CH:30][C:14]([S:11]([N:4]3[C:5]4[C:10](=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=4)[C:2]([N:31]4[CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32]4)=[N:3]3)(=[O:13])=[O:12])=[CH:15][CH:16]=2)=[CH:23][CH:24]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8082PiperidineHCID 589751524-(3-Chloro-indazole-1-sulfonyl)-N-(4-fluoro-benzyl)-benzamide

Produkt 1

HCID 58975199N-(4-Fluoro-benzyl)-4-(3-piperidin-1-yl-indazole-1-sulfonyl)-benzamideAusbeute 7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

Dissolve 4-(3-chloro-indazole-1-sulfonyl)-N-(4-fluoro-benzyl)-benzamide (91 mg, 0.20 mmol) in piperidine (11.0 mL) and stir at 90° C. overnight. Dilute the solution with EtOAc (30 mL) and wash with 1N HCl (15 mL) and satd NaHCO3 (15 mL). Dry, filter and concentrate the organic solution and purify the residue by flash chromatography, using a linear gradient of 100% hexanes to 50% EtOAc/hexanes, to give the title compound as a light yellow foam (7 mg, 7%). MS (ES) 493.0 (M+1)+, 491.2 (M−1)−.

Aufarbeitung

  1. washwash with 1N HCl (15 mL) and satd NaHCO3 (15 mL)
  2. customDry
  3. filtrationfilter
  4. concentrationconcentrate the organic solution
  5. custompurify the residue by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4d824759db4846128ba87caf806cc000
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
Patentnummer
US07595339B2

Verknüpfte Notizen

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