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Dichloromethane → 4-[3-(2-chloro-phenyl)-indole-1-sulfonyl]-N-(4-fluoro-benzyl)-benzamide

HRID 737043
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 737043
[F:1][C:2]1[CH:30]=[CH:29][C:5]([CH2:6][NH:7][C:8](=[O:28])[C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([S:15]([N:18]3[C:26]4[C:21](=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=4)[C:20](I)=[CH:19]3)(=[O:17])=[O:16])=[CH:11][CH:10]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[Cl:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][C:33]=1B(O)O.C(Cl)Cl.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2].O.CCOC(C)=O.CN(C=O)C>[Cl:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][C:33]=1[C:20]1[C:21]2[C:26](=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)[N:18]([S:15]([C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:9]([C:8]([NH:7][CH2:6][C:5]3[CH:29]=[CH:30][C:2]([F:1])=[CH:3][CH:4]=3)=[O:28])=[CH:10][CH:11]=2)(=[O:17])=[O:16])[CH:19]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 10340Sodium CarbonateHCID 27343222-Chlorophenylboronic acidHCID 58975061N-(4-fluoro-benzyl)-4-(3-iodo-indole-1-sulfonyl)-benzamide

Produkt 1

HCID 589750894-[3-(2-chloro-phenyl)-indole-1-sulfonyl]-N-(4-fluoro-benzyl)-benzamideAusbeute 60 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)KatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 22728543Water ethylacetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Add N-(4-Fluoro-benzyl)-4-(3-iodo-indole-1-sulfonyl)-benzamide (268 mg, 0.0.50 mmol), 2-chlorophenylboronic acid (78.2 mg, 0.50 mmol), PdCl2(dppf).CH2Cl2 (41 mg, 0.05 mmol) and 2M Na2CO3 (0.55 mL, 1.1 mmol) respectively to DMF (15.0 mL) at ambient temperature under N2. Heat the reaction to 100° C. for 16 h. Cool the reaction to ambient temperature and pour into a H2O-EtOAc mixture (200 mL/100 mL). Separate the EtOAc, extract several times with H2O and wash with brine. Dry (MgSO4), filter and evaporate the filtrate. Purify the crude material on silica gel using a gradient hexane-EtOAc system to give 0.155 g (60% yield) of 4-[3-(2-chloro-phenyl)-indole-1-sulfonyl]-N-(4-fluoro-benzyl)-benzamide: Mass spectrum (m/e) M−1) 517.0787.

Aufarbeitung

  1. customat ambient temperature
  2. temperatureHeat
  3. customthe reaction to 100° C. for 16 h
  4. temperatureCool
  5. customthe reaction to ambient temperature
  6. customSeparate the EtOAc
  7. extractionextract several times with H2O
  8. washwash with brine
  9. dry with materialDry (MgSO4)
  10. filtrationfilter
  11. customevaporate the filtrate
  12. customPurify the crude material on silica gel using a gradient hexane-EtOAc system

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3218a5097b5a4819b5feb9387d19f51f
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07595339B2

Notizen zur Reaktion

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