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Dimethylformamide → N-(4-Fluoro-benzyl)-4-(3-pyrazin-2-yl-indole-1-sulfonyl)-benzamide

HRID 737045
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 737045
C([Sn](CCCC)(CCCC)[C:6]1[CH:11]=[N:10][CH:9]=[CH:8][N:7]=1)CCC.[F:20][C:21]1[CH:49]=[CH:48][C:24]([CH2:25][NH:26][C:27](=[O:47])[C:28]2[CH:33]=[CH:32][C:31]([S:34]([N:37]3[C:45]4[C:40](=[CH:41][CH:42]=[CH:43][CH:44]=4)[C:39](I)=[CH:38]3)(=[O:36])=[O:35])=[CH:30][CH:29]=2)=[CH:23][CH:22]=1.CN(C=O)C>O.CCOC(C)=O>[F:20][C:21]1[CH:49]=[CH:48][C:24]([CH2:25][NH:26][C:27](=[O:47])[C:28]2[CH:29]=[CH:30][C:31]([S:34]([N:37]3[C:45]4[C:40](=[CH:41][CH:42]=[CH:43][CH:44]=4)[C:39]([C:6]4[CH:11]=[N:10][CH:9]=[CH:8][N:7]=4)=[CH:38]3)(=[O:36])=[O:35])=[CH:32][CH:33]=2)=[CH:23][CH:22]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 27373162-(Tributylstannyl)pyrazineHCID 58975061N-(4-fluoro-benzyl)-4-(3-iodo-indole-1-sulfonyl)-benzamide

Produkt 1

HCID 58974984N-(4-Fluoro-benzyl)-4-(3-pyrazin-2-yl-indole-1-sulfonyl)-benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 22728543Water ethylacetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Degas DMF with N2 for 30 minutes. Add 2-tributylstannyl pyrazine (0.214 g, 0.58 mmol), N-(4-fluoro-benzyl)-4-(3-iodo-indole-1-sulfonyl)-benzamide 0.300 g, 0.56 mmol) and tetrakis(triphenylphosphine)Pd(0) (0.100 g, 0.086 mmol) to DMF (5.0 ml). Heat and stir at 100° under N2 for 16 h. Pour the reaction mixture into H2O-EtOAc. Separate the EtOAc layer and extract several times with H2O, wash with brine, dry (MgSO4) and filter through celite. Remove the solvent on the rotary evaporator to give an oil. Chromatograph on the chromatron using a 1 mm plate and elute with 1% CH3OH—CH2Cl2 to give the title compound. Mass spectrum (m/e) (M+H) 487.1240; found: 487.1220.

Aufarbeitung

  1. customDegas DMF with N2 for 30 minutes
  2. temperatureHeat
  3. customSeparate the EtOAc layer
  4. extractionextract several times with H2O
  5. washwash with brine
  6. dry with materialdry (MgSO4)
  7. filtrationfilter through celite
  8. customRemove the solvent
  9. customon the rotary evaporator
  10. customto give an oil
  11. washelute with 1% CH3OH—CH2Cl2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3c62c7848e8c4be386e1cd1b549313ec
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07595339B2

Notizen zur Reaktion

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