2-Bromoethyl ethyl ether → 3-(2-Ethoxyethoxy)-4-tert-butylbenzenamine

HRID 73970

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 73970
[C:1]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([N+:11]([O-])=O)=[CH:7][C:6]=1[OH:14])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Br[CH2:16][CH2:17][O:18][CH2:19][CH3:20]>CC#N>[CH2:17]([O:18][CH2:19][CH2:20][O:14][C:6]1[CH:7]=[C:8]([NH2:11])[CH:9]=[CH:10][C:5]=1[C:1]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2])[CH3:16]

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 611412-Bromoethyl ethyl etherHCID 219596172-Tert-butyl-5-nitrophenol

Produkt 1

HCID 574702113-(2-Ethoxyethoxy)-4-tert-butylbenzenamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-(2-Ethoxyethoxy)-4-tert-butylbenzenamine (C-3) was synthesized following the general scheme above starting from 2-tert-butyl-5-nitrophenol (C-1-a) and 1-bromo-2-ethoxyethane. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.97 (d, J=7.9 Hz, 1H), 6.17 (s, 1H), 6.14 (d, J=2.3 Hz, 1H), 4.00 (t, J=5.2 Hz, 2H), 3.76 (t, J=5.2 Hz, 2H), 3.53 (q, J=7.0 Hz, 2H), 1.27 (s, 9H), 1.16 (t, J=7.0 Hz, 3H); HPLC ret. time 2.55 min, 10-99% CH3CN, 5 min run; ESI-MS 238.3 m/z (MH+).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5fa987344b8e4bb986a44e1cdae5a55a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
Patentnummer
US08829204B2

Verknüpfte Notizen

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