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Acetaldehyde → 5-(Benzoxazol-2-yl)-1-benzyl-2-methylbenzimidazole

HRID 74181
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 74181
[CH2:1]([NH:8][C:9]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]2[O:17][C:18]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:19]=3[N:20]=2)=[CH:12][C:10]=1[NH2:11])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH:25](=O)[CH3:26].OOS([O-])=O.[K+].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C)C=O>[O:17]1[C:18]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:19]=2[N:20]=[C:16]1[C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:9]2[N:8]([CH2:1][C:2]3[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=3)[C:25]([CH3:26])=[N:11][C:10]=2[CH:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 177AcetaldehydeHCID 11430Potassium CarbonateHCID 23707502Potassium hydroxy sulfiteHCID 674988042-(2-Benzylaminoanilin-5-yl)benzoxazole

Produkt 1

HCID 674982395-(Benzoxazol-2-yl)-1-benzyl-2-methylbenzimidazoleAusbeute 41 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(2-benzylaminoanilin-5-yl)benzoxazole (see Working Example 17-2) (80.0 mg, 0.254 mmol) in dimethylformamide (2 mL) was added an aqueous solution of acetaldehyde (approx. 90%, 47.7 μL, 0.761 mmol) and oxone (102 mg, 0.165 mmol), and this was stirred at room temperature for 3 hours. After the reaction was complete, aqueous potassium carbonate solution was added, and this was extracted with ethyl acetate. The organic layer obtained was dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and concentrated to give an oil that was purified by silica gel column chromatography to yield the title compound (35.2 mg, 41% yield) as light brown crystals.

Aufarbeitung

  1. extractionthis was extracted with ethyl acetate
  2. customThe organic layer obtained
  3. dry with materialwas dried over anhydrous sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customto give an oil that
  7. customwas purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0f77a931e91d4ebeaa08f908fc57f930
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08829035B2

Notizen zur Reaktion

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