StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

2-(Trimethylsilyl)ethanethiol → 3-Cyano-1-(furan-3-yl)-6-[2-trimethylsilylethylthio]naphthalene

HRID 741835
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 741835
[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:14]2[CH:18]=[CH:17][O:16][CH:15]=2)[C:6]2[C:11]([CH:12]=1)=[CH:10][C:9](I)=[CH:8][CH:7]=2)#[N:2].[CH3:19][Si:20]([CH3:25])([CH3:24])[CH2:21][CH2:22][SH:23].CC(C)([O-])C.[K+]>CCO.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:14]2[CH:18]=[CH:17][O:16][CH:15]=2)[C:6]2[C:11]([CH:12]=1)=[CH:10][C:9]([S:23][CH2:22][CH2:21][Si:20]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:19])=[CH:8][CH:7]=2)#[N:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 2055212-(Trimethylsilyl)ethanethiolHCID 233702222-Cyano-4-(3-furyl)-7-iodonaphthaleneHCID 23665647Potassium tert-butoxide

Produkt 1

HCID 194269713-Cyano-1-(furan-3-yl)-6-[2-trimethylsilylethylthio]naphthaleneAusbeute 70,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-cyano-1-(furan-3-yl)-6-iodonaphthalene (2.5 g, 7.25 mmol), 2-(trimethylsilyl)ethanethiol (974 mg, 7.25 mmol), potassium tert-butoxide (1.624 g, 14.5 mmol) and (Ph3P)4Pd (200 mg, 0.17 mmol) in EtOH (250 mL) was refluxed for 6.5 h. After evaporation of the EtOH, the residue was partitioned between Et2O and H2O. The crude product from the organic phase was chromatographed on silica gel, eluting with a 1:9 mixture of EtOAc and hexane to afford the title product (1.8 g) as an amber oil.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 6.5 h
  2. customAfter evaporation of the EtOH
  3. customthe residue was partitioned between Et2O and H2O
  4. customThe crude product from the organic phase was chromatographed on silica gel
  5. washeluting with a 1:9 mixture of EtOAc and hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-12bc4385c80a4ea0989c0e8be00cd388
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05552437

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion