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Benzyl Bromide → HCID 10647114, Verbindung

HRID 742024
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 742024
[H-].[Na+].[C:3]([O:7][C:8](=[O:26])[C@@H:9]([CH2:22][CH:23]([CH3:25])[CH3:24])[NH:10][S:11]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][CH3:21])=[CH:16][CH:15]=1)(=[O:13])=[O:12])([CH3:6])([CH3:5])[CH3:4].[CH2:27](Br)[C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1>CN(C)C=O>[CH3:21][O:20][C:17]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([S:11]([N:10]([CH2:27][C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)[C@H:9]([CH2:22][CH:23]([CH3:24])[CH3:25])[C:8]([O:7][C:3]([CH3:6])([CH3:5])[CH3:4])=[O:26])(=[O:13])=[O:12])=[CH:19][CH:18]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7498Benzyl BromideHCID 24758Sodium hydrideHCID 10808269N-[4-methoxybenzenesulfonyl]-(D)-leucine t-butyl ester

Produkt 1

HCID 10647114HCID 10647114, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a suspension of sodium hydride (0.68 g, 14.1 mmol) in dimethylformamide (60.0 mL), is added N-[4-methoxybenzenesulfonyl]-(D)-leucine t-butyl ester (5.02 g, 14.06 mmol) in dimethylformamide (10.0 mL). After stirring at room temperature for 20 minutes, benzyl bromide (1.67 mL, 14.06 mmol) is added, and the reaction is stirred overnight at room temperature. The reaction is then partitioned between ethyl acetate and acidic water (pH=5), the organic layer is dried (Na2SO4), and the solvent is evaporated. The product is purified by silica gel chromatography (10% ethyl acetate/hexane) to give t-butyl 2(R)-[[4-methoxybenzenesulfonyl](benzyl)amino]-4-methylpentanoate.

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction is stirred overnight at room temperature
  2. customThe reaction is then partitioned between ethyl acetate and acidic water (pH=5)
  3. dry with materialthe organic layer is dried (Na2SO4)
  4. customthe solvent is evaporated
  5. customThe product is purified by silica gel chromatography (10% ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-56c97bcc23194e65b07c11fc2aaa593c
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05552419

Notizen zur Reaktion

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