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Ethanol → N-hydroxy-2-[[4-methoxybenzenesulfonyl](benzyl)amino]-2-[(2-methyl-5-tetrazolyl)methyl]acetamide

HRID 742057
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 742057
C([O:5][NH:6][C:7](=[O:35])[CH:8]([N:16]([S:24]([C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([O:33][CH3:34])=[CH:29][CH:28]=1)(=[O:26])=[O:25])[CH2:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1)[CH2:9][C:10]1[N:11]=[N:12][N:13]([CH3:15])[N:14]=1)(C)(C)C.C(O)C>C(Cl)Cl>[OH:5][NH:6][C:7](=[O:35])[CH:8]([N:16]([S:24]([C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([O:33][CH3:34])=[CH:29][CH:28]=1)(=[O:26])=[O:25])[CH2:17][C:18]1[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=1)[CH2:9][C:10]1[N:11]=[N:12][N:13]([CH3:15])[N:14]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 702EthanolHCID 22907048N-(t-butyloxy)-2-[[4-methoxybenzenesulfonyl](benzyl)amino]-2-[(2-methyl-5-tetrazolyl)methyl]acetamide

Produkt 1

HCID 22907172N-hydroxy-2-[[4-methoxybenzenesulfonyl](benzyl)amino]-2-[(2-methyl-5-tetrazolyl)methyl]acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

N-(t-butyloxy)-2-[[4-methoxybenzenesulfonyl](benzyl)amino]-2-[(2-methyl-5-tetrazolyl)methyl]acetamide (0.77 g, 1.55 mmol) is dissolved in methylene chloride (2.0 mL) and ethanol (0.1 mL) in a glass sealed tube, and the reaction is cooled to 0° C. Hydrochloric acid gas (from a lecture bottle) is bubbled through the solution for 20 minutes, and then the tube is sealed at room temperature for 3 days. After that time, the solvent is removed, and the reaction is partitioned between ethyl acetate and saturated sodium bicarbonate. The organic phase is dried (Na2SO4), and the solvent is evaporated. The product is purified by silica gel chromatography (2% methanol/methylene chloride) to give N-hydroxy-2-[[4-methoxybenzenesulfonyl](benzyl)amino]-2-[(2-methyl-5-tetrazolyl)methyl]acetamide, m.p. 72°-75° C.

Aufarbeitung

  1. customHydrochloric acid gas (from a lecture bottle) is bubbled through the solution for 20 minutes
  2. customthe tube is sealed at room temperature for 3 days
  3. customAfter that time, the solvent is removed
  4. customthe reaction is partitioned between ethyl acetate and saturated sodium bicarbonate
  5. dry with materialThe organic phase is dried (Na2SO4)
  6. customthe solvent is evaporated
  7. customThe product is purified by silica gel chromatography (2% methanol/methylene chloride)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9d5970b1cdd84e569771486c20fd7e57
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05552419

Notizen zur Reaktion

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