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Triethylamine → 3-(4-t-Butylphenyl)-1-methyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one

HRID 742278
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 742278
Cl.C(O[C:5](=[O:9])[CH2:6][NH:7][CH3:8])C.[C:10]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([N:20]=[C:21]=[S:22])=[CH:16][CH:15]=1)([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11].C(N(CC)CC)C>C(Cl)(Cl)Cl>[C:10]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([N:20]2[C:5](=[O:9])[CH2:6][N:7]([CH3:8])[C:21]2=[S:22])=[CH:16][CH:15]=1)([CH3:13])([CH3:11])[CH3:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 1405034-tert-Butylphenyl IsothiocyanateHCID 171173Ethyl N-methylaminoacetate hydrochloride

Produkt 1

HCID 194253773-(4-t-Butylphenyl)-1-methyl-2-thioxo-imidazolidin-4-oneAusbeute 75,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of sarcosine ethyl ester hydrochloride (7.68 g), 4-t-butylphenylisothiocyanate (9.6 g), triethyl amine (10.1 g) and chloroform (250 mL) was heated at reflux for 3 hours. The mixture was cooled to ambient temperature, washed with 2N HCl (2×200 mL), then with water (200 mL). The organic phase was dried over anhydrous magnesium sulfate and evaporated to dryness. The residue was crystallized from ethanol to give the title compound (9.9 g), m.p. 156°-158° C. Anal. Calcd. for C14H18N2O S: C, 64.09; H, 6.91; N,10.68. Found: C, 63.83; H, 7.15; N, 10.53. Mass spectrum (EI, M.+) m/z 262.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for 3 hours
  3. washwashed with 2N HCl (2×200 mL)
  4. dry with materialThe organic phase was dried over anhydrous magnesium sulfate
  5. customevaporated to dryness
  6. customThe residue was crystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b17c712d563f49f0b357d2629d2f0833
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05554607

Notizen zur Reaktion

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