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5-Chlorovaleryl chloride → HCID 86749801, Verbindung

HRID 742293
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 742293
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]2[C:13]([C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])=[C:12]([CH3:18])[NH:11][C:10]([CH3:19])=[C:9]2[C:20]([O:22][CH3:23])=[O:21])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[Cl:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][C:29](Cl)=[O:30]>C1COCC1>[Cl:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][C:29]([NH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]2[C:9]([C:20]([O:22][CH3:23])=[O:21])=[C:10]([CH3:19])[NH:11][C:12]([CH3:18])=[C:13]2[C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1)=[O:30]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 740895-Chlorovaleryl chlorideHCID 11645365HCID 11645365, Verbindung

Produkt 1

HCID 86749801HCID 86749801, VerbindungAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

4-(3-Aminophenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylic acid, dimethyl ester (2.3 g, 7.28 mmol) was dissolved in THF (50 mL) and cooled to 0° C. 5-Chlorovaleryl chloride (1.13 g, 7.28 mmol) was dissolved in THF (15 mL) and added dropwise to the mixture over 15 min. The mixture was stirred at 0° C. for 1 h., the solvent removed in vacuo, and the residue was extracted using CH2Cl2 /water. The CH2Cl2 layer was dried over Na2SO4, filtered, and concentrated in vacuo. Silica gel chromatography (1:1 to 1:0 EtOAc:hexane gradient) of the concentrate gave the title compound (3.16 g, 100%) as a pale yellow foam.

Aufarbeitung

  1. additionadded dropwise to the mixture over 15 min
  2. customthe solvent removed in vacuo
  3. extractionthe residue was extracted
  4. dry with materialThe CH2Cl2 layer was dried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-79695465d312414e8ee0af8d50885817
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05554621

Notizen zur Reaktion

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