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1-(2-pyridyl)-1-[2,6-di(tetrahydro-2H-2-pyranyloxymethyl)phenyl]-methanol → 1-(2-Pyridyl)-1-[2,6-di(hydroxymethyl)-phenyl]methanol

HRID 742498
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 742498
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][C:2]=1[CH:7]([C:9]1[C:14]([CH2:15][O:16]C2CCCCO2)=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=1[CH2:23][O:24]C1CCCCO1)[OH:8]>C(O)(=O)C.C1COCC1.O>[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][C:2]=1[CH:7]([C:9]1[C:10]([CH2:23][OH:24])=[CH:11][CH:12]=[CH:13][C:14]=1[CH2:15][OH:16])[OH:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 100703421-(2-pyridyl)-1-[2,6-di(tetrahydro-2H-2-pyranyloxymethyl)phenyl]-methanol

Produkt 1

HCID 117766291-(2-Pyridyl)-1-[2,6-di(hydroxymethyl)-phenyl]methanolAusbeute 43,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21877175AcOH THF waterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1 g (2.42 mmol) of 1-(2-pyridyl)-1-[2,6-di(tetrahydro-2H-2-pyranyloxymethyl)phenyl]-methanol in 14 ml of acetic acid/THF/water (4:2:1) was heated at 100° C. under nitrogen for 6 hours. The mixture was concentrated in vacuo, the residue was dissolved in ethyl acetate and concentrated in vacuo. The residual solid was triturated with ether to afford 0.26 g of 1-(2-pyridyl)-1-[2,6-di(hydroxymethyl)-phenyl]methanol (Formula X: R1 =R2 =H; R7 =6-hydroxymethyl) as a solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated in vacuo
  2. dissolutionthe residue was dissolved in ethyl acetate
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe residual solid was triturated with ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ee1632ef1b4d4dc2a4af196f6c1f1d27
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05554620

Notizen zur Reaktion

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