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Triethylamine → 4-((6-Acryloyloxy)hexyloxy)-4'-cyanobiphenyl

HRID 742518
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 742518
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][OH:22])=[CH:11][CH:10]=2)=[CH:5][CH:4]=1)#[N:2].C(N(CC)CC)C.[C:30](Cl)(=[O:33])[CH:31]=[CH2:32]>O1CCCC1>[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][O:22][C:30](=[O:33])[CH:31]=[CH2:32])=[CH:11][CH:10]=2)=[CH:5][CH:4]=1)#[N:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 13140Acryloyl chlorideHCID 111739504'-(6-Hydroxyhexyloxy)-4-cyanobiphenyl

Produkt 1

HCID 114167954-((6-Acryloyloxy)hexyloxy)-4'-cyanobiphenylAusbeute 70,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 1.26 g (4.27 mmol) of the resulting compound (9) and 1.8 ml (24.8 mmol) of anhydrous triethylamine dissolved in 20 ml of tetrahydrofuran under argon atmosphere was added dropwise 5 ml of an tetrahydrofuran solution containing 0.38 ml (4.08 mmol) of acryloyl chloride. The whole was stirred at room temperature overnight, thereby a salt precipitated. After addition of water to the reaction mixture, the whole was extracted with diethyl ether. The extract was purified by silica gel column chromatography. The resulting pale yellow solid was recrystallized from methanol to obtain 1.01 g of 4-cyano-4'-(6-acryloxyhexyloxy)biphenyl (10) (yield: 67.7%).

Aufarbeitung

  1. customa salt precipitated
  2. additionAfter addition of water to the reaction mixture
  3. extractionthe whole was extracted with diethyl ether
  4. customThe extract was purified by silica gel column chromatography
  5. customThe resulting pale yellow solid was recrystallized from methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-007c31271c7848f7a18e4e8afd2e4329
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05554706

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