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Potassium Carbonate → 2-Acetylaminomethyl-5-(5-chlorobenzoxazol-2-yl)-1-(tetrahydropyran-4-yl)benzimidazole

HRID 74287
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 74287
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[O:9][C:8]([C:10]3[CH:11]=[CH:12][C:13]([NH:17][CH:18]4[CH2:23][CH2:22][O:21][CH2:20][CH2:19]4)=[C:14]([CH:16]=3)[NH2:15])=[N:7][C:6]=2[CH:24]=1.Cl.[C:26]([NH:29][CH2:30][C:31](=N)OCC)(=[O:28])[CH3:27].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(O)C>[C:26]([NH:29][CH2:30][C:31]1[N:17]([CH:18]2[CH2:19][CH2:20][O:21][CH2:22][CH2:23]2)[C:13]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:8]3[O:9][C:5]4[CH:4]=[CH:3][C:2]([Cl:1])=[CH:24][C:6]=4[N:7]=3)=[CH:16][C:14]=2[N:15]=1)(=[O:28])[CH3:27]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 674984215-Chloro-2-(2-(tetrahydropyran-4-yl)aminoanilin-5-yl)benzoxazoleHCID 86664950Ethyl 2-acetylaminoacetimidate hydrochloride

Produkt 1

HCID 674982542-Acetylaminomethyl-5-(5-chlorobenzoxazol-2-yl)-1-(tetrahydropyran-4-yl)benzimidazoleAusbeute 21,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-chloro-2-(2-(tetrahydropyran-4-yl)aminoanilin-5-yl)benzoxazole (see Working Example 100-2) (250 mg, 0.727 mmol) in ethanol (5 mL) was added ethyl 2-acetylaminoacetimidate hydrochloride (263 mg, 1.45 mmol), and this was heated to reflux for 2 hours. After the reaction was complete, aqueous potassium carbonate solution was added, this was filtered and washed with water. The crystals obtained were purified by silica gel column chromatography to yield the title compound (65.2 mg, 21% yield) as white crystals.

Aufarbeitung

  1. temperaturethis was heated
  2. temperatureto reflux for 2 hours
  3. filtrationthis was filtered
  4. washwashed with water
  5. customThe crystals obtained
  6. customwere purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ee6168848f5640d6b0772d317c65c0e2
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08829035B2

Notizen zur Reaktion

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