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Triphenylphosphine → 1-t-Butoxycarbonyl-2-(2-{2-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]phenoxy}ethyl)piperidine

HRID 743262
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 743262
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH2:9][CH2:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=2[OH:17])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1.[C:18]([O:22][C:23]([N:25]1[CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH:26]1[CH2:31][CH2:32]O)=[O:24])([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O>C(Cl)Cl>[C:18]([O:22][C:23]([N:25]1[CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH:26]1[CH2:31][CH2:32][O:17][C:12]1[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:11]=1[CH2:10][CH2:9][C:5]1[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=1)=[O:24])([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 5103438Tert-butyl 2-(2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylateHCID 105854482-(2-(3-Methoxyphenyl)ethyl)phenol

Produkt 1

HCID 105750741-t-Butoxycarbonyl-2-(2-{2-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]phenoxy}ethyl)piperidineAusbeute 32,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Following a procedure similar to that described in Example 36(a), 1.00 g of 2-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]phenol (prepared as described in Preparation 20), 1.51 g of 1-t-butoxycarbonyl-2-(2-hydroxyethyl)piperidine, 1.72 g of triphenylphosphine and 1.14 g of diethyl azodicarboxylate were reacted in 20 ml of methylene chloride. The mixture was then worked up as described in Example 36(a), and the crude product thus obtained was purified by column chromatography through silica gel, using a 4:1 by volume mixture of hexane and ethyl acetate as the eluent, to give 0.630 g (yield 32%) of the title compound as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. customthe crude product thus obtained
  2. customwas purified by column chromatography through silica gel
  3. additionby volume mixture of hexane and ethyl acetate as the eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d71e7bf7d8e0464899e935b888d3d5c1
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05556864

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