Bromomethylcyclopropane → 2-(3-(3-(Cyclopropylmethoxy)phenyl)propyl)isoindoline-1,3-dione

HRID 74355

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 74355
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:8][CH2:9][CH2:10][N:11]2[C:19](=[O:20])[C:18]3[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)[C:12]2=[O:21])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[CH:22]1([CH2:25]Br)[CH2:24][CH2:23]1>>[CH:22]1([CH2:25][O:1][C:2]2[CH:3]=[C:4]([CH2:8][CH2:9][CH2:10][N:11]3[C:19](=[O:20])[C:18]4[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=4)[C:12]3=[O:21])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=2)[CH2:24][CH2:23]1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 81503BromomethylcyclopropaneHCID 580275422-[3-(3-Hydroxyphenyl)propyl]isoindole-1,3-dione

Produkt 1

HCID 673178482-(3-(3-(Cyclopropylmethoxy)phenyl)propyl)isoindoline-1,3-dione

Versuchsvorschrift

Alkylation reaction of phenol 58 with cyclopropylmethylbromide gave 2-(3-(3-(cyclopropylmethoxy)phenyl)propyl)isoindoline-1,3-dione as yellow oil. Yield (0.410 g, 36%): 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.81-7.84 (m, 2H), 7.69-7.72 (m, 2H), 7.11-7.16 (m, 1H), 6.73-6.78 (m, 2H), 6.67 (dd, J=8.0, 2.4 Hz, 1H), 6.73 (s, 1H), 6.65 (dd, J=7.6, 2.4 Hz, 1H), 4.52 (s, 2H), 3.94 (t, J=6.0 Hz, 2H), 3.72-3.78 (m, 4H), 2.65 (t, J=7.6 Hz, 2H), 1.98-2.07 (m, 2H), 1.24-1.28 (m, 1H), 0.62-0.66 (m, 2H), 0.32-0.36 (m, 2H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3a712c6ccddb48d2aa656c6e721671e3
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
Patentnummer
US08829244B2

Verknüpfte Notizen

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