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HuagongsheHuagongshe Chemie-Druckbericht · Nur für Forschungszwecke
HRID 74358Erstellt: 23. Oktober 2026

(-)-Epichlorohydrin → (S)-1-chloro-3-(3-(2-ethylbutoxy)phenyl)propan-2-ol

https://huagongshe.com/de/reaction/74358

Reaktionsgleichung

Beteiligte Stoffe

RolleNameHCIDEinwaage
Edukt(-)-EpichlorohydrinHCID 2734062—
Edukt1-Bromo-3-(2-ethylbutoxy)benzeneHCID 67317740—
Produkt(S)-1-chloro-3-(3-(2-ethylbutoxy)phenyl)propan-2-olHCID 67317444—

Reaktionsschritte

Metallation of 1-bromo-3-(2-ethylbutoxy)benzene followed by addition to (R)-(−)-epichlorohydrin gave (S)-1-chloro-3-(3-(2-ethylbutoxy)phenyl)propan-2-ol. Yield (1.57 g, 60%): 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.14 (t, J=7.8 Hz, 1H), 6.78-6.73 (m, 3H), 5.13 (d, J=5.2 Hz, 1H), 3.88-3.83 (m, 1H), 3.80 (d, J=6.0 Hz, 2H), 3.52 (dd, J=10.8, 4.6 Hz, 1H), 3.43 (dd, J=11.0, 5.8 Hz, 1H), 2.74 (dd, J=13.8, 5.0 Hz, 1H), 2.62 (dd, J=13.6, 7.6 Hz, 1H), 1.61-1.55 (m, 1H), 1.47-1.31 (m, 4H), 0.86 (t, J=7.2 Hz, 6H).

Herkunft & Nachweise

DOI10.6084/m9.figshare.5104873.v1
PatentnummerUS08829244B2
Quelldatensatzuspto-grants-2014_09
ORD IDord-f2a8d4bff3314bd1b626d1145052537d
Quellennotizuspto-grants-2014_09