(+)-Epichlorohydrin → (R)-1-chloro-3-(3-(2-propylpentyloxy)phenyl)propan-2-ol

HRID 74362

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 74362
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([O:8][CH2:9][CH:10]([CH2:14][CH2:15][CH3:16])[CH2:11][CH2:12][CH3:13])[CH:3]=1.[CH2:17]([C@H:19]1[O:21][CH2:20]1)[Cl:18]>>[Cl:18][CH2:17][C@H:19]([OH:21])[CH2:20][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([O:8][CH2:9][CH:10]([CH2:14][CH2:15][CH3:16])[CH2:11][CH2:12][CH3:13])[CH:3]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 149428(+)-EpichlorohydrinHCID 673167841-Bromo-3-(2-propylpentyloxy)benzene

Produkt 1

HCID 67317608(R)-1-chloro-3-(3-(2-propylpentyloxy)phenyl)propan-2-ol

Versuchsvorschrift

Metallation of 1-bromo-3-(2-propylpentyloxy)benzene followed by addition of (S)-(+)-epichlorohydrin gave (R)-1-chloro-3-(3-(2-propylpentyloxy)phenyl)propan-2-ol. Yield (1.55 g, 59%): 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.14 (t, J=7.8 Hz, 1H), 6.77-6.72 (m, 3H), 5.13 (d, J=4.8 Hz, 1H), 3.88-3.82 (m, 1H), 3.78 (d, J=5.6 Hz, 2H), 3.52 (dd, J=10.8, 4.4 Hz, 1H), 3.43 (dd, J=10.8, 5.6 Hz, 1H), 2.74 (dd, J=13.6, 5.2 Hz, 1H), 2.61 (dd, J=13.2, 7.4 Hz, 1H), 1.74-1.69 (m, 1H), 1.39-1.25 (m, 8H), 0.85 (t, J=7.0 Hz, 6H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7906f9b6c3e44ac5a4e3149697dc464a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
Patentnummer
US08829244B2

Verknüpfte Notizen

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