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Triethylamine → N-[3(R,S)-5-Cycloheptyl-2,3-dihydro-1-methyl-2-oxo-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl]N'-[3-(N-methyl-N'-piperazinyl)phenyl]urea

HRID 743712
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 743712
C1([C:8]2[C:14]3[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:13]=3[N:12]([CH3:19])[C:11](=[O:20])[CH:10]([NH:21][C:22]([O:24]C3C=CC([N+]([O-])=O)=CC=3)=O)[N:9]=2)CCCCCC1.C(N([CH2:39][CH3:40])CC)C.[NH2:41][C:42]1[CH:47]=[CH:46][CH:45]=[C:44]([N:48]2[CH2:53][CH2:52][N:51]([CH3:54])[CH2:50][CH2:49]2)[CH:43]=1>CN(C)C=O>[CH2:40]1[CH2:39][CH2:17][CH:18]([C:10]2([NH:21][C:22]([NH:41][C:42]3[CH:47]=[CH:46][CH:45]=[C:44]([N:48]4[CH2:49][CH2:50][N:51]([CH3:54])[CH2:52][CH2:53]4)[CH:43]=3)=[O:24])[N:9]=[CH:8][C:14]3[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:13]=3[N:12]([CH3:19])[C:11]2=[O:20])[CH2:13][CH2:14][CH2:8]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 115646133-(4-Methylpiperazin-1-yl)anilineHCID 194246105-Cycloheptyl-1,3-dihydro-1-methyl-3(R,S)-[(4-nitrophenyloxycarbonyl)amino]-2H-1,4-benzodiazepin-2-one

Produkt 1

HCID 131719557N-[3(R,S)-5-Cycloheptyl-2,3-dihydro-1-methyl-2-oxo-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl]N'-[3-(N-methyl-N'-piperazinyl)phenyl]urea

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 5-cycloheptyl-1,3-dihydro-1-methyl-3(R,S)-[(4-nitrophenyloxycarbonyl)amino]-2H-1,4-benzodiazepin-2-one (200 mg) in anhydrous dimethylformamide (5 ml), under an atmosphere of nitrogen, was added triethylamine (61 μl). After 2 min a solution of 1-amino-3-(N-methyl-N'-piperazinyl)benzene (85 mg) in anhydrous dimethylformamide (5 ml) was added and the solution heated at 50° C. for 1.5 h. After this time the solvent was evaporated in vacuo and the residue partitioned between ethyl acetate (20 ml) and water (20 ml). An undissolved solid was filtered off and triturated with anhydrous diethyl ether to give the desired urea (128 mg) as a white solid. 1H NMR (360 MHz, D6 -DMSO) δ 1.13-1.94 (12H, m), 2.19 (3H, s), 2.40-2.43 (4H, m), 3.03-3.12 (5H, m), 3.30 (3H, s), 5.04 (1H, d, J=8.4 Hz), 6.49 (1H, dd, 8.1 and 1 Hz), 6.62 (1H, d, J=9.0 Hz), 7.03 (1H, t, J=8.1 Hz), 7.12 (1H, m), 7.22 (1H, d, J=8.4 Hz), 7.38 (1H, dd, J=7.6 and 7.6 Hz), 7.54 (1H, d, J=7.7 Hz), 7.63 (1H, dd, J=8.3 and 8.3 Hz), 7.76 (1H, d, J=7.6 Hz), 8.86 (1H, s). MS (CI, NH3) 502 (M+).

Aufarbeitung

  1. customAfter this time the solvent was evaporated in vacuo
  2. customthe residue partitioned between ethyl acetate (20 ml) and water (20 ml)
  3. filtrationAn undissolved solid was filtered off
  4. customtriturated with anhydrous diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7c4998ecaf564c68a8fc224c68ab9619
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05556969

Notizen zur Reaktion

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