Cyclopentanemethanol → 2-(3-(3-(Cyclopentylmethoxy)phenyl)propyl)isoindoline-1,3-dione

HRID 74380

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 74380
[CH:1]1([CH2:6][OH:7])[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.O[C:9]1[CH:10]=[C:11]([CH2:15][CH2:16][CH2:17][N:18]2[C:26](=[O:27])[C:25]3[C:20](=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=3)[C:19]2=[O:28])[CH:12]=[CH:13][CH:14]=1>>[CH:1]1([CH2:6][O:7][C:13]2[CH:12]=[C:11]([CH2:15][CH2:16][CH2:17][N:18]3[C:19](=[O:28])[C:20]4[C:25](=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=4)[C:26]3=[O:27])[CH:10]=[CH:9][CH:14]=2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 77195CyclopentanemethanolHCID 580275422-[3-(3-Hydroxyphenyl)propyl]isoindole-1,3-dione

Produkt 1

HCID 673177652-(3-(3-(Cyclopentylmethoxy)phenyl)propyl)isoindoline-1,3-dione

Versuchsvorschrift

Coupling of cyclopentylmethanol (0.22 g, 2.4 mmol) with compound 58 (0.56 g, 2 mmol) following the method used in Example 2 gave 2-(3-(3-(cyclopentylmethoxy)phenyl)propyl)isoindoline-1,3-dione as a colorless oil. Yield (0.29 g, 40%): 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.78-7.83 (m, 2H), 7.66-7.72 (m, 2H), 7.13 (t, J=7.8 Hz, 1H), 6.71-6.77 (m, 2H), 6.66 (ddd, J=0.6, 2.5, 8.0 Hz), 3.78 (d, J=7.0 Hz, 2H), 3.74 (t, J=7.0 Hz, 2H), 2.65 (t, J=7.6 Hz, 2H), 2.28-2.38 (m, 1H), 1.98-2.07 (m, 2H), 1.77-1.87 (m, 2H), 1.52-1.66 (m, 4H), 1.30-1.40 (m, 2H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8f53437031fd46fab95fc5c0eebbfe1b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
Patentnummer
US08829244B2

Verknüpfte Notizen

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